Лоренс Шуновер по этому поводу пишет: «Монахи, жившие под его строгим руководством, очень радовались, когда он уезжал. Кроме того, они считали эти визиты проявлением благотворительности, так как никаких выгод от своего внимания к вдовствующей королеве он не получал. Монахи отмечали, что брат Томас, никогда не позволявший им использовать мулов для поездок, был так же суров и к самому себе: он шел пешком все 30 миль до Аревало в одиночку через дикую и опасную страну, даже не взяв с собой куска хлеба. Казалось, брату Томасу одинаково были безразличны жара, холод, голод, усталость и дикие звери, которые жили в пустынных районах между Сеговией и Аревало.
Его бы очень рассмешило, если бы ему кто-то сказал примерно следующее: „Брат Томас, вы святой человек, живущий в воображаемом мире, забывая о реальном и оставляя все на волю Бога“. На самом деле, он обладал большим здравым смыслом. Он ходил пешком, потому что это было хорошим примером для других и потому что он был молод и силен. Он не брал с собой еды, потому что привык поститься — он не помнил вкуса мяса, которого не ел уже больше десяти лет, — и хроническое чувство голода было для него настолько привычно, что он его просто не замечал. Что же касается диких зверей: кабанов, медведей, кошек, — то он брал с собой крепкую палку. Звери, так же как и язычники, в сущности, трусы, их можно ошеломить внезапным нападением; они страшны только в том случае, если люди теряют бдительность».
Поскольку маленькую Изабеллу не рассматривали в качестве наследницы престола, ее воспитание не сопровождалось целенаправленным королевским образованием. Жизнь девочки протекала в спокойной, насыщенной религиозностью атмосфере.
Огромную роль в ее формировании играл Томас де Торквемада, который был ее духовником и наставником. Подобный вывод можно сделать хотя бы на основании того, что Изабелла, помимо фанатичности в религиозных вопросах, оказалась значительно более образованной, чем ее будущий супруг, принц Фердинанд Арагонский. В те времена, когда даже среди знати хватало неграмотных женщин, образованность Изабеллы просто поражала.
Юная Изабелла оказалась весьма прилежной ученицей. Более того, во всем королевстве едва ли нашлась бы хоть одна другая принцесса, равная ей в желании перенять взгляды своего духовного наставника, научиться у него христианским заповедям и добродетелям.
Как пишет историк Эжен Франсуа Россев Сент-Илер, «голос Торквемады Изабелла с детства привыкла принимать за голос Бога».
Она была очень довольна своим духовником, ему тоже не приходилось жаловаться на нее.
Он рассказал ей о своем великом желании увидеть торжество христианства в стране и во всем мире. А однажды в порыве чувств он попросил ее встать на колени и пообещать, что в свое время, придя к власти, она обратит Кастилию в католичество. Поддавшись душевному порыву, Изабелла дала клятву при первой же возможности воплотить в жизнь заветы своего учителя.
Торквемада высоко ценил достоинства Изабеллы. Она, в свою очередь, восхищалась им и уважала его жизненные принципы. В мире, где ее окружали в основном одни лишь льстецы и угодники, он и вправду был заметной фигурой.
Конечно же, Торквемада был не единственным наставником Изабеллы. Инфанту все же обучали чтению, письму и хорошим манерам. Вышивка, которую она лучше всего освоила, стала для нее впоследствии любимым отдыхом от изнурительных государственных дел. Многое ей довелось узнать и из книг, хранившихся в библиотеке покойного отца.
С другой стороны, маленькая инфанта, ведя в своей ссылке жизнь действительно суровую, сделалась поистине железной женщиной. Физические упражнения не были ей запрещены. Со своим младшим братом она вдоволь набегалась по окрестным холмам и приобрела там крепость здоровья и неутомимую стойкость, что не было характерно для королевских дочерей, обычно более привычных к шелесту платьев и светской болтовне. Такое детство также развило у Изабеллы глубокую религиозность, усиленную молитвами, ежедневными мессами и исповедником, строго наказывавшим ее за малейшую провинность. Позже, став королевой, она уже не склонялась ни перед кем и ни перед чем, разве что перед самим Богом.
Иногда приходили новости от кастильского двора, и они возрождали некоторые надежды: король Энрике женился на инфанте Бланке Наваррской, дочери Хуана II Арагонского, но не имел потомства и, как поговаривали, даже не удосужился лишить супругу девственности. После аннулирования этого стерильного союза он в 1455 году выбрал себе другую жену, принцессу Жуану, сестру короля Афонсу V Португальского, но опять не сумел получить наследника, полностью оправдав свое прозвище