Образ героя-рассказчика, которому Есенин дал свое имя — Сергей (в речи Анны), Сергуня, Сергунь, Сергуша, Сергуха (в речи мельника), — играет важную роль не только в содержании, но и в композиции поэмы и имеет некоторые автобиографические черты: дезертирство из армии Временного правительства, о котором поэт упоминал в автобиографии 1923 г. и других документах (см. т. 7, кн. 1 наст. изд.), приезд весной 1917 г. в Константиново, болезнь героя («И в этом проклятом припадке // Четыре я дня пролежал...», ср. в письме к А. Белому (сент.-дек. 1918): «Лежу совсем расслабленный в постели» с указанием адреса: «Адрес: Скатертный пер., д. 20. Лидии Ивановне Кашиной для С. Е.»), посещение села летом 1924 г., переписка с дедом. Но полного совпадения между героем «Анны Снегиной» и самим Есениным нет. В передаче отдельных фактов Есенин использует прием ретардации: эпизод посещения героем поэмы села Радово весной 1917 г. (см. ст. 138–146 со слов «Беседа окончена. // Чинно...» до «Состарившийся плетень»), по мнению А. А. Есениной, совпадает по реалиям с одним из майских вечеров в Константинове летом 1924 г.: «Мимо нашего плетня, сплетенного неумелыми руками отца, проходил Есенин с овчинной шубой в руках на сеновал, и вместо сирени лицо его задевали наши цветущие вишни» (Восп., 1, 97); «стихи про кабацкую Русь» (так же, как и широкая известность и др.), вошедшие в книгу Есенина «Москва кабацкая» (1924), написанные в 1922 и 1923 гг., упоминаются в поэме при описании событий 1917 г.
Образ главной героини поэмы Анны Снегиной также собирательный. Одним из ее прототипов является Лидия Ивановна Кашина (1886–1937) — дочь богатого помещика Ивана Петровича Кулакова (?–1911), которому принадлежали хутор Белый Яр, леса за Окой, тянувшиеся на десятки километров в глубь Мещеры, заливные луга, а также ночлежные дома в Москве на Хитровом рынке. «“Кулаковкой”, — писал В. А. Гиляровский, — назывался не один дом, а ряд домов в огромном владении Кулакова между Хитровской площадью и Свиньинским переулком. Владельца главной трущобы Москвы с его миллионами “вся полиция боялась”, потому что “с Иваном Петровичем генерал-губернатор за ручку здоровался”» (в его кн. «Москва и москвичи», М., 1981, с. 20–30). После смерти И. П. Кулакова хутор Белый Яр достался в наследство сыну Борису Ивановичу (в 1915 г. он поставил там дом — место действия в повести «Яр», см. т. 5 наст. изд.), а дочери — имение в Константинове («дом с мезонином») и заливные луга. Кроме того, им разрешалось пользоваться процентами с восьмимиллионного вклада в банке.
Л. И. Кашина была красивой и образованной женщиной. В 1904 г. с отличием закончила Александровский институт благородных девиц, владела несколькими языками. Е. А. Есенина вспоминала: «К молодой барыне все относились с уважением. Бабы бегали к ней с просьбой написать адрес на немецком языке в Германию пленному мужу.
Каждый день после полдневной жары барыня выезжала на своей породистой лошади кататься в поле, рядом с ней ехал наездник.
Тимоша Данилин, друг Сергея, занимался с ее детьми.
Однажды он пригласил с собой Сергея. С тех пор они стали часто бывать по вечерам в ее доме» (Восп., 1, 44). Сын Л. И. Кашиной, Г. Н. Кашин, рассказывал, что летом 1917 г. в доме Кашиной устраивались литературные вечера и домашние спектакли, которые иногда посещал Есенин (см. подробнее: Шетракова С. Н. Анна Снегина и Лидия Кашина — образ и прототип. — Журн. «Лит. учеба», М., 1987, № 3, с. 216 и Архипова Л. Л. И. Кашина в Константинове. — Есенинский вестник. Гос. музей-заповедник С. А. Есенина, 1992, с. 14–15). «Матери нашей, — вспоминала Е. А. Есенина, — не нравилось, что Сергей повадился ходить к барыне. ‹...›
— Мне, конешно, нет дела, а я вот что тебе скажу: брось ты эту барыню, не пара она тебе, нечего и ходить к ней. Ишь ты, — продолжала мать, — нашла с кем играть.
Сергей молчал и каждый вечер ходил в барский дом. ‹...› Мать больше не пробовала говорить о Кашиной с Сергеем. И когда маленькие дети Кашиной, мальчик и девочка, приносили Сергею букеты из роз, только качала головой. В память об этой весне Сергей написал стихотворение Л. И. Кашиной “Зеленая прическа...” (Восп., 1, 45–46; см. наст. изд., т. 1). Прогулкой с Кашиной на Яр летом 1917 г., по словам Е. А. Есениной, навеяно стихотворение «Не напрасно дули ветры...» (см. т. 1 наст. изд.; Восп., 1, 45–46).