Во все это время во Пскове и в пригородах мы видим разных князей неизвестного нам происхождения. Так, упоминается изборский князь Евстафий, умерший в 1360 году, вместе с двумя сыновьями; потом упоминается князь Александр; в 1375 году встречаем князя Матфея; но в следующем году прибежал во Псков бывший уже прежде здесь князем Андрей Олгердович; псковичи посадили его к себе на княжение с согласия великого князя московского, и Андрей водил псковские полки на Куликовскую битву, куда брат его, великий князь литовский Ягайло, вел войско для соединения с Мамаем. Днем или еще меньше опоздал Ягайло и, узнавши у Одоева о поражении своего союзника, возвратился назад. После он уже не мог продолжать борьбы с Димитрием московским, потому что внутренние дела заняли все его внимание. Мы видели, что Витовт освободился из плена, следовательно, Ягайлу начала грозить борьба с опасным врагом; но изгнанник не мог действовать против двоюродного брата одними собственными средствами и вошел в сношения с Немецким орденом, обязался в случае, если рыцари помогут ему возвратить отчину, объявить себя подручником Ордена. Для последнего не могло быть ничего лестнее подобной сделки: он достигал таким образом верховной власти над Литвою, поделенною между враждебными князьями. Великий магистр послал объявить Ягайлу, чтоб он позволил возвратиться в Литву и вступить во владение отчиною Кейстутовичам, находящимся под высокою рукою Ордена. Ягайло не послушался, и война открылась. Сам великий магистр, Конрад Цольнер, вступил в Литву с сильным войском, но подле хоругви Ордена развевалось знамя литовско-жмудское, под которым шел Витовт с отрядом своих приверженцев. Число этих приверженцев все более и более увеличивалось, когда войско вступило на правый берег Немана. Витовт овладел Троками, и как скоро весть об этом разнеслась по краю, толпы литвы и жмуди начали сбегаться к сыну Кейстутову, который скоро увидал себя обладателем почти всего Троцкого княжества. Но едва только великий магистр оставил Литву, как под Троками явилось многочисленное войско Ягайлово и принудило немецкий гарнизон к сдаче крепости. В такой беде Витовт решился на самые большие пожертвования, чтоб получить более деятельную помощь от Ордена; он принял католицизм, объявил себя вассалом Ордена и уступил последнему в полное владение лучшую часть собственной Литвы и Жмуди. В 1384 году Неман опять покрылся многочисленными судами, наполненными всякого рода материалами; положено было возобновить старое Ковно, чтоб из этой крепости удобнее действовать против Ягайла. Сам великий магистр опять предводил ополчением; шесть недель без отдыха работало множество народа, стены нового Ковна поднялись; но крепость уже носила новое, чуждое название Риттерсвердера. Таким образом, становилось ясно, что Литве готовится участь Пруссии; но, к счастию для Литвы, князья ее поспешили вовремя прекратить усобицу: Ягайло предложил Витовту значительные волости и возобновление прежней братской любви, если он захочет отказаться от союза с общим врагом. Витовт охотно принял предложение, захватил два орденских замка, переменил католицизм на православие, и оба брата начали сообща собирать силы для борьбы с немцами. Целью их усилий был новый ковенский замок – Риттерсвердер – ключ ко всей Литве; они осадили его и стали добывать с необыкновенною деятельностию. Немецкий гарнизон, составленный из выборных ратников орденского войска, выставил также упорное сопротивление. Каждый день происходили кровавые стычки: в ловкости брали верх немцы, в смелости и отваге – литва и русь; особенно литовские пушки плохо действовали в сравнении с немецкими. Наконец после трехнедельных усилий литовцам и русским удалось сделать пролом в стене, и крепость сдалась в виду немецкого отряда, который не мог подать никакой помощи осажденным.