Глубоко раскрыт смысл рассказа в письме М. Горького к Чехову в январе (после 5) 1900 г. Горький говорил об огромном значении творчества Чехова и, в частности, «Дамы с собачкой»: «Читал „Даму“ Вашу. Знаете, что Вы делаете? Убиваете реализм. И убьете Вы его скоро – насмерть, надолго. Эта форма отжила свое время – факт! Дальше Вас – никто не может идти по сей стезе, никто не может писать так просто о таких простых вещах, как Вы это умеете» (
Лазаревский обратил внимание на гуманистическое чувство автора: «Вчера, на Новый год, прочел „Даму с собачкой“. Как ласковы Вы к людям! Еще не страшно жить на свете, коли чувствуешь, что есть сердца, расположенные ко всяким тяготам, которые налагает жизнь на людей!» (<январь, 1900> –
Находясь под впечатлением рассказа, Лазаревский 16 марта 1903 г. в письме к Чехову делился своими переживаниями: «Живя в „Славян<ском> базаре“, я всё ходил по коридорам и глядел на двери номеров, всё думал, не здесь ли встречались Дм. Дм. Гуров и Анна Сергеевна фон Дидериц. Трудно мне отрешиться от мысли, что их и не было никогда» (
Глубокое проникновение в будничную жизнь людей отметила читательница Е. В. Лебедева в письме к Чехову <1900 г.> (см. об этом в примеч. к рассказу «По делам службы», стр. 400).
Сотрудник одесской газеты «Театр», М. Б. Полиновский, относил «Даму с собачкой», а также «О любви» и «В овраге» к тем произведениям Чехова, которые действуют на читателя «удивительным образом <
Доктор Г. И. Россолимо 6 февраля 1900 г. сообщал Чехову об успехах его последних вещей в среде преподавателей Московского университета: «Ваша „Дама с собачкой“ и „В овраге“ читаются теперь у нас с жадностью…»
В. Н. Ладыженский, земский деятель и писатель, сотрудник «Русской мысли», в письме к Чехову от 26 февраля 1900 г. из Пензы «одобрил» «и „Даму с собачкой“, и „В овраге“» (
И. А. Бунин считал «Даму с собачкой» одним из лучших произведений Чехова (
«Всегдашняя почитательница» из Петербурга, С. С. Ремизова, в письме от 15 октября 1903 г. просила Чехова написать продолжение «Дамы с собачкой»: «Вы оставили своих героев, так сказать, в самую критическую пору их жизни, когда надо принять какое-нибудь решение, а какое? Вот трудный вопрос. Писать продолжение этого рассказа Вы, пожалуй, не захотите, так будьте добры, черкните несколько слов, как бы Вы поступили, будучи на месте Гурова <
Л. Н. Толстой осудил чеховских героев. 16 января 1900 г. он записал в дневнике: «Читал Даму с собачкой Чехо<ва>. Это всё Ничше. Люди, не выработавшие в себе ясного миросозерцания, разделяющего добро и зло. Прежде робели, искали; теперь же, думая, что они по ту сторону добра и зла, остаются по сю сторону, т. е. почти животные» (
В газетной и журнальной критике рассказ получил противоречивые оценки.