О том, что повесть «В овраге» существенно поколебала долго бытовавшее представление о Чехове как художнике, не способном к созданию обобщенных картин действительности, убедительнее всего свидетельствует отзыв Н. К. Михайловского («Литература и жизнь. Кое-что о г. Чехове». — «Русское богатство», 1900, № 4). Прослеживая эволюцию писателя, вдумываясь в его произведения последних лет, Михайловский отмечал, что отношение Чехова к действительности расширилось и усложнилось — он «вырос почти до неузнаваемости». «За рассказами „О любви“, „Крыжовник“, „Человек в футляре“, „Случай из практики“ он дал широко задуманный и превосходно выполненный рассказ „В овраге“, И это новый шаг вперед» (стр. 135, 140).
В ряде работ, трактовавших новое произведение, продолжала развиваться легенда о Чехове-пессимисте, обогащенная лишь новыми вариациями («„В овраге“ Повесть Антона Чехова». — «Русский вестник», 1900, № 4, стр. 614–617; И. И.
Некоторые поправки в общее представление о Чехове-пессимисте вносил М. К. Лемке (
Ведущий представитель психологической школы в критике Д. Н. Овсянико-Куликовский («Литературные беседы». — «Северный курьер», 1900, № 180 и 181, 4 и 5 мая) назвал повесть «явлением <…> замечательным», ибо в сравнении с предшествующей литературой она внесла «свой вклад в изучение психологии» возникавшей в России «самобытной „буржуазии“» — «заводчиков и торговцев из мещан и крестьян». Считая, что Чехов «мастерски» выписал «потрясающую картину зла и греха», автор статьи изучал по ней и классифицировал психологические типы. Он находил, что «деятели зла» в новом «темном царстве» поступают «непроизвольно», «не ведают, что творят», а «натурам добрым» свойственно «фаталистическое непротивление злу». Оттого удушливый овраг вызывал у критика «унылое чувство безысходности». Он не был удовлетворен тем, что на возможность иной жизни России Чехов указал лишь «мимоходом», «намеком
Этот разбор вызвал решительное несогласие М. С. Ольминского (
При подведении итогов литературного года критика высоко оценивала повесть. «Самым видным» произведением назвал ее А. И. Богданович (А. Б. Критические заметки. — «Мир божий», 1901, № 1, стр. 2). В. Гольцев («Русская литература в 1900 г.». — «Курьер», 1901, № 1) отмечал, что повесть оказалась в числе двух произведений (рядом он ставил «Трое» Горького), пользовавшихся «особенным вниманием читателей». В годовом редакционном обзоре «Литература в 1900 году» газета «Русские ведомости» (1900, № 1, 1 января) тоже указала, что «особенно обратили на себя внимание произведения гг. Чехова и Горького».