В. Н. Ладыженский, земский деятель и писатель, сотрудник «Русской мысли», в письме к Чехову от 26 февраля 1900 г. из Пензы «одобрил» «и „Даму с собачкой“, и „В овраге“» (
И. А. Бунин считал «Даму с собачкой» одним из лучших произведений Чехова (
«Всегдашняя почитательница» из Петербурга, С. С. Ремизова, в письме от 15 октября 1903 г. просила Чехова написать продолжение «Дамы с собачкой»: «Вы оставили своих героев, так сказать, в самую критическую пору их жизни, когда надо принять какое-нибудь решение, а какое? Вот трудный вопрос. Писать продолжение этого рассказа Вы, пожалуй, не захотите, так будьте добры, черкните несколько слов, как бы Вы поступили, будучи на месте Гурова <…> как бы Вы разрешили эту запутанную историю <…> В жизни людей так часты подобные безвыходные положения, в особенности в семейной жизни; так Ваша повесть попадет многим в цель, а потому очень интересно, даже важно узнать от такого сердцеведца, как Вы <…> как устроить свое счастье так, чтобы никто от этого не был несчастлив». Эту же просьбу Ремизова повторила в письме от 2 января 1904 г. (
Л. Н. Толстой осудил чеховских героев. 16 января 1900 г. он записал в дневнике: «Читал Даму с собачкой Чехо<ва>. Это всё Ничше. Люди, не выработавшие в себе ясного миросозерцания, разделяющего добро и зло. Прежде робели, искали; теперь же, думая, что они по ту сторону добра и зла, остаются по сю сторону, т. е. почти животные» (
Примитивно и поверхностно оценил «Даму с собачкой» Н. А. Лейкин: «Небольшой этот рассказ, по-моему, совсем слаб. Чеховского в нем нет ничего. Нет тех картин природы, на которые он был такой мастер в своих первых рассказах. Действие в Ялте. Рассказывается, как один пожилой уже приезжий москвич-ловелас захороводил молоденькую, недавно только вышедшую замуж женщину, и которая отдалась ему совершенно без борьбы. Легкость ялтинских нравов он хотел показать, что ли!» (24 декабря 1899 г. — «Из дневника Н. А. Лейкина» —
В газетной и журнальной критике рассказ получил противоречивые оценки.
А. М. Скабичевский, соглашаясь с автором в отрицании современных форм жизни и признавая, что изображенная ситуация относится к числу драматических, осудил героев за то, что они неспособны к борьбе за свое счастье, что они «малюсенькие», а потому и драма их «безвыходная, позорно-мучительная»: «Та самая паутина обычаев, приличий, толков, пересудов, косых взглядов, двусмысленных улыбок, родственных опал, расстройства служебных отношений и положений, паутина, сквозь которую без труда проходят крупные мухи, для мелких оказывается непроходима. Остается только хвататься за голову, чувствовать себя несчастными, терзаться сознанием своего бессилия, своего ничтожества и пресмыкаться весь век в таком безвыходно-фальшивом и нелепом положении, в котором пришлось путаться нашим героям». По мнению Скабичевского, драма — «в отсутствии борьбы, в бессилии героев на мало-мальски смелый и решительный шаг» (А.
Н. К. Михайловский увидел в рассказе новый этап в творчестве писателя; обратил внимание на то, что Чехову «открылись» «новые стороны жизни», «расширилось его понимание действительности», «усложнилось его отношение к ней». Критик признал серьезными драмы героев последних произведений Чехова и противопоставил их персонажам из юмористического рассказа «Длинный язык»: «Одно дело, ялтинская дама, приятно проводившая время с Маметкулом и Сулейманом, и другое дело — Алехин и Анна Алексеевна…» <из рассказа «О любви»>. Михайловский отметил нравственное перерождение Гурова и вопрос о праве героев на счастье ставил в плане моральном, а не в социологическом, в отличие от Скабичевского: «…одно дело Гуров в начале знакомства с Анной Сергеевной и другое дело — он же в конце рассказа. Имеют ли он и Анна Сергеевна право пользоваться алехинским рецептом, есть ли у них такое „высшее“, во имя которого можно и должно принять счастие и несчастие, свое и чужое, — это дело их совести» (Ник.