Возможно, в заключительных сценах рассказа в какой-то степени преломились воспоминания Чехова о сыне М. В. Киселевой, Сереже, жившем у Чеховых в 1888 г.: «Каждое утро, лежа в постели, я слышу, как что-то громоздкое кубарем катится вниз по лестнице и чей-то крик ужаса: это Сережа идет в гимназию, а Ольга провожает его», — писал Чехов М. В. Киселевой 2 ноября 1888 г.
Рассказ Чехова вызвал горячий отклик в обществе, причем мнения о героине были резко противоположны.
Уже 4 января 1899 г. «усердная читательница и почитательница» Чехова, Е. Ламакина из Москвы, просила объяснения: «…что именно Вы хотели сказать этим рассказом. Я привыкла — читая Ваши произведения последних лет — всегда выносить более или менее ясное представление о цели — ради которой писался Вами тот или другой рассказ <…> Вы доставите мне и целому кружку Ваших почитателей большое одолжение, если не откажете хотя в нескольких строках ответить мне — почему Вы остановились на подобном типе женщины, что подобный тип знаменует собою в современной жизни, неужели Вы считаете его положительным, благодаря только тем сторонам души, которые открылись в героине во второй половине ее жизни, — считаете ли Вы всю первую половину повести типичной для современного брака, для современной девушки среднего класса и образования <…> Должна Вам сознаться, что во мне и в большей части моего кружка тип, выведенный Вами, вызвал не столько сочувствие, сколько вполне отрицательное отношение, а во многих даже насмешку и недоумение — почему Вы сочли нужным обращать свое внимание на подобных женщин» (
Напротив, писательница Е. М. Шаврова, а также все ее родственники и их друзья встретили «Душечку» восторженно. В письме от 10 января 1899 г. из Москвы она делилась с Чеховым своими впечатлениями: «От „Душечки“ здесь все в восторге, и такая она, право, милая! У нас даже произошла семейная распря, между сестрами, из-за первого номера „Семьи“» (
23 февраля ее сестра, А. М. Шаврова, в письме к Чехову выразила свое восхищение рассказом и типичностью характера Ольги Семеновны: «В третий раз прочла Ваш прелестный рассказ „Душечка“ и в полном от него восторге. Какая прелесть! Какая прелесть! Когда читаешь этот рассказ, то так и видишь перед собой симпатичную „Оленьку“ и невольно начинаешь ее искать среди своих знакомых <…>
Весь истрепанный лежит у меня на столе № „Семьи“. „Душечку“ читали мы все по несколько раз <…> и каждый раз всё с тем же громадным интересом. А знакомые, которые не получают „Семьи“ и которым я давала читать этот рассказ, тоже в полном от него восторге и благодарили меня» (
3 февраля 1899 г. П. А. Сергеенко сообщил Чехову свое мнение о рассказе: «На меня „Душечка“ произвела впечатление прекрасной дружеской беседы, после которой не осталось никаких недомолвок, ничего недосказанного» (
В письме от 10 мая 1899 г. К. М. Иловайская, владелица дачи «Омюр», писала, что ей прислали «Душечку» — и «теперь вся Ялта ее читает. Даже Усатов между тешкой у себя и пельменями у меня читал „Душечку“ впопыхах и, прочитав ее, все-таки не смягчился нравом и по-прежнему громит и ругается, хотя уверяет, что она произвела на него впечатление и что все мужчины — подлецы, а все женщины — прелестные создания» (
З. Г. Морозова вспоминала: «Я восхищалась <…> рассказом „Душечка“, вышила Чехову подушечку с надписью „За Душечку“ и послала ее ему в Ялту. <…> Чехов ответил мне: „Моя Душечка не стоит такой подушечки“; тут же он мне писал, что многие строгие дамы были недовольны его рассказом: „Пишут мне сердитые письма“» («Воспоминания об А. П. Чехове». — «Литературный музей А. П. Чехова. Таганрог. А. П. Чехов. Сборник статей и материалов». Вып. 2. Ростов н/Д., 1960, стр. 306).
По совету Л. Н. Толстого, его любимый чеховский рассказ был прочитан в кружке близкого его знакомого, судебного деятеля Н. В. Давыдова (у него собирались артисты, писатели, бывали А. И. Сумбатов-Южин и А. Ф. Кони). Об этом чтении вспоминал профессор медицинского факультета Московского университета А. Б. Фохт: «Читать поручили мне. Этот рассказ оценили вполне. Чехов думал сделать свою героиню смешной, но она вышла симпатичной, получился непосредственный женский тип, исполненный детской доброты. Талант не позволил! Талант оказался сильнее писателя, и Ключевский, присутствовавший при чтении рассказа, заметил: „Вот, какова сила таланта!“» (И. В.
Вл. И. Немирович-Данченко увидел в характере Ольги Семеновны воплощение самых типических женских качеств, о чем и писал Чехову 7 ноября 1903 г.: «Недавно прочел в первый раз „Душечку“. Какая прекрасная штука! „Душечка“ — это не тип, а целый „вид“.