А тем временем божественный юноша все размышлял, как и каким образом спасет он свою душу. Услышал он как-то о святых местах, где провел свою земную жизнь Господь наш Иисус Христос, и сам захотел посетить те места и поклониться им. И молился Богу, взывая: «Господи Иисусе Христе! Услышь молитву мою и удостой меня посетить святые места твои и с радостью поклониться им!» И много раз молился он так, и вот пришли в его город странники, и, увидев их, обрадовался божественный юноша, подойдя к ним, поклонился, поприветствовал их сердечно и спросил, откуда они и куда идут. Они же отвечали, что идут из святых мест и снова, по божественному повелению, хотят туда возвратиться. Святой же стал упрашивать их, чтобы разрешили ему пойти вместе с ними, приняли бы его себе в попутчики. Они пообещали взять его с собой и проводить до святых мест. Услышав обещание их, блаженный Феодосии радостный вернулся домой. Когда же собрались странники в путь, то сообщили юноше о своем уходе. Он же, встав ночью, тайно от всех вышел из своего дома, не взяв с собой ничего, кроме одежды, что была на нем, да и та ветха. И так отправился вслед за странниками. Но милостивый Бог не допустил, чтобы он покинул свою страну, ибо еще от рождения предначертал ему быть в этой стране пастырем разумных овец, а не то уйдет пастырь, и опустеет пажить, благословенная Богом, и зарастет тернием и бурьяном, и разбредется стадо.
Спустя три дня узнала мать Феодосия, что он ушел с паломниками, и тотчас же отправилась за ним в погоню, взяв с собой лишь своего сына, который был моложе блаженного Феодосия. Немалый проделала она путь, прежде чем догнала его, и схватила, и в гневе вцепилась ему в волосы, и, повалив его на землю, стала пинать ногами, и осыпала упреками странников, а затем вернулась домой, ведя Феодосия, связанного, точно разбойника. И была она в таком гневе, что, и придя домой, била его, пока не изнемогла. А после ввела его в дом и там, привязав, заперла, а сама ушла. Но божественный юноша все это с радостью принимал и, молясь Богу, благодарил за все перенесенное. Через два дня мать, придя к нему, освободила его и покормила, но, еще гневаясь на него, возложила на ноги его оковы и велела в них ходить, опасаясь, как бы он опять не убежал от нее. Так и ходил он в оковах много дней. А потом, сжалившись над ним, снова принялась с мольбами уговаривать его, чтоб не покидал ее, ибо очень его любила, больше всех других, и не мыслила жизни без него. Когда же Феодосии пообещал матери, что не покинет ее, то сняла с его ног оковы и разрешила ему делать что захочет. Тогда блаженный Феодосии вернулся к прежнему своему подвижничеству и каждый день ходил в Божью церковь. И, узнав, что часто не бывает литургии, так как некому печь просфоры, очень опечалился и задумал сам со смирением приняться за это дело. Так и поступил: начал он печь просфоры и продавать, а прибыль от продажи раздавал нищим. На остальные же деньги покупал зерно, сам же молол и снова пек просфоры. Это уж Бог так пожелал, чтобы чистые просфоры приносились в церковь Божию от рук безгрешного и непорочного отрока. Так и провел он лет двенадцать или более. Все отроки, сверстники его, издевались над ним и порицали его занятие, ибо враг научал их этому. Но блаженный все упреки принимал с радостью, в смиренном молчании.