Весть о счастливом успехе Рюрика и братьев его, желание участвовать в их завоеваниях и надежда обогатиться, без сомнения, привлекли многих Варягов в Россию. Князья рады были соотечественникам, которые усиливали их верную, смелую дружину. Олег, пылая славолюбием Героев, не удовольствовался сим войском, но присоединил к нему великое число Новогородцев, Кривичей, Веси, Чуди, Мери и в 882 году пошел к странам Днепровским. Смоленск, город вольных Кривичей, сдался ему, кажется, без сопротивления, чему могли способствовать единоплеменники их, служившие Олегу. Первая удача была залогом новых: храбрый Князь, поручив Смоленск своему Боярину, вступил в область Северян и взял Любеч, древний город на Днепре. Но желания завоевателя стремились далее: слух о независимой Державе, основанной Аскольдом и Диром, благословенный климат и другие естественные выгоды Малороссии, еще украшенные, может быть, рассказами, влекли Олега к Киеву. Вероятность, что Аскольд и Дир, имея сильную дружину, не захотят ему добровольно поддаться, и неприятная мысль сражаться с единоземцами, равно искусными в деле воинском, принудили его употребить хитрость. Оставив назади войско, он с юным Игорем и с немногими людьми приплыл к высоким берегам Днепра, где стоял древний Киев; скрыл вооруженных ратников в ладиях и велел объявить Государям Киевским, что Варяжские купцы, отправленные Князем Новогородским в Грецию, хотят видеть их как друзей и соотечественников. Аскольд и Дир, не подозревая обмана, спешили на берег: воины Олеговы в одно мгновение окружили их. Правитель сказал:
Олег, обагренный кровию невинных Князей, знаменитых храбростию, вошел как победитель в город их, и жители, устрашенные самым его злодеянием и сильным войском, признали в нем своего законного государя. Веселое местоположение, судоходный Днепр, удобность иметь сообщение, торговлю или войну с разными богатыми странами – с Греческим Херсоном, с Козарскою Тавридою, с Болгариею, с Константинополем – пленили Олега, и сей Князь сказал: