Для оценки Генриха VIII важны его неразрывно связанные с политикой брачные союзы и отношение к женам. С первой избранницей король обвенчался сразу по восшествии на престол. Ею стала вдова его старшего брата Екатерина Арагонская, младшая дочь Фердинанда II Арагонского и Изабеллы Кастильской. Брак Екатерины с Артуром Тюдором был заключен для закрепления союза с Испанией. После смерти сына Генрих VII сам был готов жениться на Екатерине, но на это не дала согласия ее мать. Тогда возникла идея союза молодой вдовы с братом покойного мужа. После помолвки в 1503 году свадьба несколько раз откладывалась: сначала из-за смерти королевы Изабеллы, а потом по различным политическим причинам.
С Екатериной Арагонской король расстался, потому что та не родила ему сына. Вторую жену, Анну Болейн, он отправил на эшафот. Спустя 11 дней после ее казни он женился на Джейн Сеймур. Именно она в 1537 году родила долгожданного наследника Эдуарда, но через 12 дней умерла. Король вновь захотел жениться. После колебаний он остановил свой выбор на Анне Киевской. Это был политический ход, служивший антифранцузским интригам. До подписания брачного контракта Генрих видел только приукрашенный портрет избранницы. Ее истинная внешность его разочаровала. Он не разорвал соглашения и женился на Анне в 1540 году. Но когда политическая ситуация изменилась, аннулировал якобы неконсумированный брак. В том же году он женился на фрейлине Анны Екатерине Говард, кузине Анны Болейн. Как и ее родственница, она была обвинена в измене, и в 1542 году ей отрубили голову. Последняя жена Генриха VIII — вдова, пережившая двух мужей, Екатерина Парр, с которой он венчался в 1543 году. Она едва не повторила судьбу Анны и Екатерины, вступив с мужем в противоречие по религиозным вопросам. Ее спасло демонстративное проявление покорности. Позже она ухаживала за стареющим больным королем.
НА КАРТИНЕ МАРКУСА СТОУНА 1870 ГОДА ЕКАТЕРИНА АРАГОНСКАЯ, ПЕРВАЯ ЖЕНА ГЕНРИХА VIII, СТОИТ НА ПОРОГЕ И ЗАГЛЯДЫВАЕТ В ЗАЛ. ЗА КОРОЛЕМ И ЕГО ВТОРОЙ ЖЕНОЙ АННОЙ БОЛЕЙН (С ЛЮТНЕЙ) НАБЛЮДАЮТ ТАКЖЕ ПРИДВОРНЫЕ И КАРДИНАЛ УОЛСИ (ПОЗАДИ МОНАРХА).
Этот союз стал для Генриха первым из тех, что были заключены не только в силу политической необходимости, но и по влечению сердца. Отношения супругов внешне выглядели безупречными, поначалу молодые много времени проводили вместе. Однако постепенно важнейшим вопросом королевской политики стала проблема наследования. Екатерина, беременевшая несколько раз, не подарила мужу сына. Рождение дочери Марии в 1516 году сильно разочаровало короля. Генрих понимал, что жена, которая старше его на шесть лет, не принесет ему наследника. Дело было не только в личных амбициях правителя и пятне на его чести, но и в политике: Англии, едва оправившейся от хаоса Войны Роз, снова грозила буря. Отчаявшийся король даже раздумывал над возможностью передать престол своему внебрачному сыну Генриху Фицрою.