Неуклонно требуя от епископов исполнение всех обязательств по отношению к нему, орден, с другой стороны, предоставлял им полную свободу управление в их богатых владениях, куда они привлекали колонистов и где основывали, подобно рыцарям, деревушки и города. Самой замечательной особенностью управления Тевтонов является именно то, что они, строго настаивая на правах государства, в то же» время предоставляют различным классам своих подданных широкую независимость. Так, например, прусские города были почти республиками. Эта свобода их объясняется историческими обстоятельствами: положение колониста в Пруссии в эпоху завоевание было опасно, и для привлечения переселенцев приходилось обещать большие льготы; орден на них не скупился, и первые основанные им города получили грамоты, которым могли бы позавидовать наиболее свободные из немецких городов XIII столетия. Кульмская грамота 1233 г. признает за горожанами право самим избирать своих судей. Она определяет границы городской территории, которая позднее будет расширена под условием, что горожане сами будут заботиться об охране своего города; в пределах этой территории орден не может покупать домов, и если он получить их по завещанию, то должен, как и всякий другой владелец, подчиняться городским налогам и порядкам. Граждане владеют своим имуществом на правах полной собственности, передают его потомкам в вечное наследство и могут его продавать, при чем требуется только, чтобы покупатель был способен отбывать воинскую повинность, определенную законом соразмерно величине собственности, и платить небольшую поземельную подать, которая была знаком верховенства ордена —in recogninionem dominil. Сначала граждане должны были отбывать воинскую повинность по всякому требованию ордена, но с окончанием завоевания они обязывались защищать только Кульмскую область между Древенцой и Осой. Город не был обязан принимать к себе гарнизон, был свободен от постоя и мог даже отказывать в пропуске проходящим войскам. Только одна монета должна была находиться в обращении векульме и во всей Пруссии, и ценность ее должна была оставаться неизменной. Рынки должны были быть свободны от всяких дорожных и таможенных пошлин. Таковы главные постановление этой Culmische Handfeste, льготы которой распространились в Пруссии на большую часть городов и свободного населения деревень и которая сделалась таким образом как бы великой хартией прусских вольностей. Самые большие города, Данциг, Эльбинг, Торн, Кульм, Браунсберг, Кенигсберг, пользовались естественно и наибольшими привилегиями; они присоединились к Ганзе, посылали своих депутатов на ганзейские сеймы и даже имели свои собственные сеймы и свои отношения, в которых орден не принимал никакого участия; они воевали с государствами, с которыми орден был в мире. Один раз они обратились к гроссмейстеру за посредничеством в ссоре с королем датским; в другой раз они предложили ему свое посредничество, чтобы покончить войну с литовцами.
Вне городов в Пруссии тоже было довольно много свободных людей, своего рода вассалов ордена: это были немцы, пруссы, заслужившие свободу своею непоколебимой верностью, и привилегированные поляки. Непосредственно вслед за ними шли крестьяне немецких деревень. В Пруссии, как и в Бранденбурге, деревни строились с подряда. Подрядчик получал от гроссмейстера или от одного из командоров концессию на участок земли, обязываясь найти колонистов и гарантировать уплату следовавшей с участка поземельной подати по истечении нескольких лет свободного пользование им; лично он пользовался Кульмским правом и, по основании деревни, становился в ней наследственным судьею и администратором. Крестьяне получали свои земли от него, а не прямо от ордена, как Кульмские граждане; но грамота, данная подрядчику, определяла условие их зависимости от него и защищала их от его произвола. Они должны были платить поземельную подать и отбывать воинскую повинность, к чему скоро присоединилась государственная барщина; их собственность не была таким образом вполне свободной, но они пользовались полной личной свободой, и немецкие крестьяне в Пруссии впали в рабство лишь после крупных погромов XV в. До того времени только прусские и польские крестьяне не имели никаких прав: они не были защищены никаким договором, и их действительно можно было обременять податями и барщиной по произволу.