С 1345 года, когда великим магистром был избран Генрих Арфбергсвий (фон-Арфберг) борьба с литовцами сделалась гораздо ожесточеннее против прежнего. Арфберг проник до Трок и, встретив литовско-русские полки, нанес им жестокое поражение при речке Стребене (Страве) в 1348 году. Ольгерд не замедлил отмстить, вступил в Пруссию, разграбил множество орденских имений, но на возвратном пути был настигнуть великим магистром и потерпел новое сильное поражение.
В то самое время, когда на берегах Немана шла ожесточенная борьба, ливонские рыцари, управившись с рижанами, начали отступление на Псков: в 1341 году, без всякого объявления войны, немцы перебили псковских послов; псковичи за это разорили несколько ливонских деревень. Началась мелкая война: немецкие партии жгли и грабили псковские, а псковичи — немецкие земли. Ливонские рыцари стали, наконец, готовиться к серьезному походу, тогда псковичи обратились за помощью в Витебск к Ольгерду. Немцы между тем осадили Изборск. Ольгерд и Кейстут и мужи их «литовяне» пришли на помощь, но серьезной помощи, однако, не оказали: немцы сами отступили от Изборска.
В мае 1343 г. псковичи с изборянами поехали воевать немецкую землю. Пятеро суток воевали они деревни около Одемпэ (Медвежья Голова) и с награбленною добычею и захваченным полоном поехали в Псков. Немцы нагнали их недалеко от Нового Городка (Нейгаузена), на Малом Борку. Была сеча большая — говорит псковский летописец — и Бог помог псковичам: побили они немцев и стали на костях. С этих пор шесть лет прошло без взаимных набегов, но в 1348 г., когда псковское войско билось вместе с новгородцами против шведов, ливонцы начали жечь псковские села, а весною 1349 года внезапно стали под Изборском, и потом поставили новую крепость над рекою Наровою. Псковичи подняли всю свою область, обступили и сожгли эту новую крепость, причем гарнизон ее частью сгорел, а частью был перебит псковичами.
Важных последствий не произошло, однако, из этих набегов, как не произошло ничего особенного и из похода, предпринятого в 1348 г. шведами на новгородские земли (шведы, однако, овладели Орешком).
Двадцать лет прошло в беспрерывных войнах на границах псковских земель и по Неману, Ольгерд в это время делал неоднократные походы на восточную Россию, но постоянно и всегда должен был спешить назад, на Неман, где рыцари не давали ни минуты покоя литовцам. В 1360 г., 13-го марта, Ольгерд, Кейстут и его сын Патрикий сошлись с орденским войском на литовских границах; бились целый день и рыцари одержали победу. Напрасно Кейстут старался остановить бегущих, его свалили с коня и повлекли в плен. Патрикий бросился спасать отца, но не мог ничего сделать: он был сброшен с коня и едва сам не попался в плен. Рыцари отвели Кейстута в свою столицу Мариенбург и засадили в тюрьму. День и ночь стража стояла у дверей, и кроме слуги, приносившего пищу, к пленнику никого не пускали. Но этот слуга, приближенный в магистру, был литовец родом, в молодости захваченный в плен и окрещенный. Ежедневный разговор о Кейстутом на родном языке, злая судьба и подвиги литовского князя пробудили в этом слуге давно уснувшую любовь к своему отечеству: он дал средство Кейстуту бежать из тюрьмы к зятю своему, князю мазовецкому. Кейстут, однако, не захотел возвращаться домой, не отомстив рыцарям. Он взял у них два замка и ограбил их, на возвратном пути был захвачен орденским отрядом, вторично попался в плен, вторично ушел из неволи, и стал снова готовиться к борьбе с рыцарями, потому что в 1362 году они овладели Ковной.
На этот раз Кейстуту не пришлось лично переведаться со своими врагами. У Ольгерда Гедеминовича — говорить летописец — был такой обычай, что никто не знал, ни свои, ни чужие, куда он замышляет, на что собирает большое войско, этою то хитростью он и забрал города и земли, и пленил многие страны, воевал он не столько силою, сколько мудростью. С Кейстутом он, помогая тверскому князю, устремился в 1363 году на Москву, в ноябре три дня стоял под Кремлем, страшно опустошил все окрестности и увел с собою бесчисленное множество народа и скота. Братья ушли из под Москвы, чтобы отбиваться от ордена, действовавшего, как видно из показаний Вартберга, все настойчивее и настойчивее.
В 1362 г. магистр Арнольд предпринимал четыре похода против язычников: первый в день обращения Павла (25 января) до так называемой святой деревни Сетень; второй поход предпринял сейчас же вслед за первым (в феврале) с некоторыми гостями из Германии: третий, па кораблях, по просьбе великого магистра в вербное воскресенье (после 16 апреля), для разрушения замка Кауве.[108] Великий магистр же пришел к названному замку с войском на кораблях во вторник перед днем Юдики (29-го марта), который и осадил, думая, что в ней находятся убежавший король Кейнстут. Но замок, выведенный из камня и укрепленный также высокими стенами, трудно было завоевать, особенно когда в то же время явились оба короля со всей своей силой. Наконец, после продолжительных трудов и долгое время повторяемых битв, замок был покорен накануне