Веблен закончил колледж на год раньше срока, сдав экзамены экстерном. В 1880 г. после окончания колледжа Т. Веблен получил место учителя в штате Мэдисон, но через год учебное заведение закрылось, он оказался без работы и поселился на ферме у отца. Спустя год он поступает вместе со своим старшим братом Эндрю в Университет Гопкинса, где изучает философию и политическую экономию. Вскоре после поступления в университет им была написана работа «Теория обложения земельными налогами у Дж. Ст. Милля». В Университете Гопкинса Веблен проучился лишь неполный семестр, так как не получил ожидаемую стипендию. Его отец берет для него заем в банке, и он поступает в Йельский университет. Существование Веблена в этот период самое скромное, на одежду нет денег, долги…
В течение двух с половиной лет пребывания Веблена в Йельском университете он занимается учением об эволюции, участвует в диспутах вокруг этого учения и пишет диссертацию «Этические основания доктрины воздаяния». Диссертация базировалась на работах Спенсера и Канта. В 1884 г. был объявлен конкурс на лучшую работу по «истории и теории распределения национального бюджета среди американских штатов». Остро нуждающийся в деньгах Веблен пишет такую работу и получает премию. В том же, 1884 г. Веблен получает за свою диссертацию ученую степень доктора философии и начинает поиски работы. Хотя у него имелись серьезная поддержка (письменные рекомендации проф. Кларка и проф. Йельского университета Портера), степень доктора философии, а также статьи в философских журналах, работы он не нашел. Преподаватели философии набирались из числа богословов. Для норвежца, и притом подозреваемого в приверженности теории эволюции, нигде не нашлось места. Веблен был вынужден опять вернуться на ферму к отцу. Там он подрабатывал литературным поденщиком в газетах и журналах, писал, по его словам, «опытные статьи», которые нигде не публиковались, занимался даже изобретательством в области сельскохозяйственной техники.
В 1888 г. состоялась свадьба Веблена с Эллен Рольф. После свадьбы они поселились на ферме отца Эллен, где Веблен занимался теорией единого налогообложения и сделал перевод исландской саги, которой он заинтересовался в связи с описанием позднеязыческих и раннехристианских обычаев среди германских народностей. Вообще он занимался в этот период жизни германской филологией, классическими языками и историей, увлекался ботаникой.
После очередных неудачных попыток получить место Веблен, уже в возрасте тридцати трех лет, был принят в Корнельский университет «для работы по соисканию ученой степени». Отделением экономики университета ведал Дж. Л. Лафлин, последователь Дж. Ст. Милля. Напечатанная в ежеквартальном экономическом журнале статья «Некоторые оставляемые без внимания вопросы теории социализма» обеспечила Веблену научную стипендию в размере 400 долл.
Осенью 1891 г. Лафлин был назначен заведующим кафедрой экономики в открывшемся Чикагском университете и устроил там Веблена с весьма скромным окладом 520 долл в год. Чикагский университет, в официальном названии которого значилось «основан Джоном Д. Рокфеллером», сразу стал заведением ультраконсервативным. В университете царила атмосфера «диктаторства президента» (ректора). Все реакционные и консервативные черты системы высшего образования, обрисованные Вебленом в «Теории праздного класса» и позже, в 1918 г., в работе «Высшее образование в Америке», были широко представлены в Чикагском университете.
В годы пребывания в Чикаго Веблен печатается в «Джорнэл оф политикл экономи», одном из тринадцати периодических изданий, открывшихся при университете. Веблен не входил в профессорско-преподавательский штат университета, а числился сотрудником для чтения лекций по экономике, на должности, которая была третьей от конца в тринадцатиступенчатом табеле о рангах в Чикагском университете. Вскоре на его плечи была переложена вся работа по редактированию «Джорнэл оф политикл экономи». Одновременно он переводит с немецкого для серии «Экономические исследования» работы по финансовой науке. Блестящее знание Вебленом немецкого языка вызывало удивление однокурсников еще в годы его учебы в Йельском университете.
В 1895 г., когда Веблену минуло уже 39 лет, его финансовые дела немного поправляются. Он начинает работать над книгой «Теория праздного класса». Веблен пишет своему другу мисс Харди в ноябре 1895 г., что первой книгой в списке запланированных работ стоит «Теория праздного класса» и он начинает «понемногу за нее браться»: «Отвожу для нее час-другой в день, приходится несколько пренебрегать для этого занятиями… По мере продвижения или, вернее, при попытке продвинуться все больше оказываюсь окруженным неслыханными экономическими доктринами, мною выдумываемыми, имеющими более или менее отдаленное отношение к главной теме; поэтому написав, что составит в отредактированном виде страниц, наверное, 50 или 60, я еще не дошел до рассмотрения доктрины демонстративного расточительства, которая, конечно же, должна составить, по существу, ядро этой работы».