Никита Алексеевич Татищев, судя по назначениям, отличался определенными познаниями в области геодезии, а также фортификации. Очевидно, от него эти знания унаследовал и Василий. В семье Татищевых учению вообще уделялось большое внимание. Начатки образования получили не только все три брата, но и их сестра Прасковья. При этом никто из них не значится в списках слушателей Славяно-греко-латинской академии. Обучались, по-видимому, на дому. При дворе тогда были модны польский и немецкий языки, особенно первый. Это было связано как с наплывом воспитанников Киево-Могилянской академии после воссоединения Украины с Россией, так и с общим курсом на сближение с Польшей. Позднее Татищев проявляет хорошее знание этих языков. Весьма вероятно, что первое знакомство с ними оп получил еще в годы своей придворной службы.
Какое-то время семья Татищевых проводит в Пскове, близ которого находились основные владения Никиты Алексеевича. В воспоминаниях Татищева остался любопытный факт, относящийся к этому времени. Тринадцатилетним мальчиком он наблюдал судебные процессы, проводившиеся городским управлением. И опять-таки его влекло не праздное любопытство, а стремление узнать, понять и осмыслить. Цепкая память мальчика доставляла уже зрелому мужу материал для анализа и далеко идущих выводов. Псковские наблюдения использовались им позднее для сопоставления практиковавшегося в Пскове самоуправления и новгородской анархии. Комментируя разногласия Пскова и Новгорода в 1228 году, Татищев находил, что «во псковичех более умных и правдивых людей было, и лучший порядок содержан, нежели в Новегороде, ибо в Новегороде, конечно бы, таких сомнительных, а притом весьма невинных людей побили, как часто случалося». Псковское судопроизводство ему представлялось образцом справедливости, и, как он полагал, «за сие псковичи вольности их до времен наших сохранили». В XVII веке здесь еще сохранялось городское войско, полковники которого назначались городским управлением.
Отмеченные Василием Никитичем следы псковского самоуправления непосредственно восходили не к древним псковским вольностям, а к остаткам реформы Афанасия Лаврентьевича Ордина-Нащокина, проведенной им в 1665 году за восемь месяцев пребывания в качестве псковского воеводы. Считается, что реформа была отменена по настоянию преемника Ордина-Нащокина Хованского уже в следующем году. Но, судя по данным Татищева, Хованский не смог совершенно ее ликвидировать. С другой стороны, Татищев правильно увидел в своеобразии внутреннего устройства Пскова сохранение древней традиции, а не того, что было заимствовано воеводой «с примеру сторонних чужих земель» (то есть самоуправления по Магдебургскому праву).
Псков отличался не только «порядочными» республиканскими обычаями, но (опять-таки в отличие от Новгорода) и особой приверженностью идее единой русской государственности, Москве. Татищевы здесь к тому же представляли не столько местное, сколько именно московское дворянство. Все это накладывало отпечаток на формирование политических взглядов будущего мыслителя: республиканские традиционные русские истоки преломлялись через призму московского самодержавия как носителя идеи государственного единства и величия отечества.
Весьма вероятно, что в памятный для России год тяжелого поражения под Нарвой семья Татищевых находилась под Псковом. Начавшаяся война требовала ускоренного обучения недорослей для определения их на службу. В самом начале 1704 года на Генеральном дворе села Преображенского проводился очередной набор детей жильцов-стольников. Фельдмаршал Борис Петрович Шереметев из 1400 недорослей признал негодными более трехсот. Братья Татищевы — двадцатилетний Иван и семнадцатилетний Василий — выдержали экзамен и были зачислены в драгунский полк. Незадолго до этого братья потеряли мать Фетинью, а отец их женился на «Вере — дочери Потаповой». Сыновья не приняли мачеху, и это было одной из причин, почему в полк ушли оба брата сразу. Позднее Татищев вспоминал о последнем домашнем напутствии: «Родитель мой, в 1704 году отпуская меня с братом в службу, сие накрепко наставлял, чтоб мы ни от чего положенного на нас не отрицались и ни на что сами не назывались; и когда я оное сохранил совершенно и в тягчайших трудностях благополучие видел, а когда чего прилежно искал, или отрекся, всегда о том сожалел, равно же и над другими то видел».
Татищев воспроизвел наказ отца в напутствии своему сыну. Совет Никиты Алексеевича был вполне в духе порядков, царивших при дворе, где выше всего ценилась исполнительность, а любая инициатива вызывала настороженность и подозрение. Но деятельная натура Василия была совершенно чужда этому принципу. Он советует сыну то, чего сам никогда не делал, — и за отступление от чего, как будет видно, постоянно страдал.