Пароход «Ленин» отправился в свой последний рейс 24 июля 1941 года. В 22: 00 он медленно отвалил от причала и вышел в море, возглавив конвой. Конвой состоял из теплохода «Ворошилов», судна «Березина» и двух шаланд, которые плелись в хвосте, то и дело теряя из виду основной конвой.
Наш военно-морской флот на Черном море традиционно имел подавляющее преимущество над кораблями противника даже в количественном отношении, поэтому непонятно, почему Военный совет флота не заботился о проводке судов через «секретные фарватеры», и транспорты стали подрываться на собственных минах!
Вице-адмиралу Ф.С. Октябрьскому доложили, что только в течение одного дня подорвались на своих минах в районе Железного моря и мыса Кыз-Аул два судна, а накануне в районе Керчи – транспорт «Кола». Но почему-то флот весь 1941 год напряженно ждал высадки фантастического вражеского десанта на берег Крыма, из-за чего допускал большие тактические просчеты.
Лоцман, находившийся на пароходе «Ленин», не имел связи с оперативным дежурным флота, поэтому радиосвязь осуществлялась через военные катера и другие корабли. На переходе морем выяснилось, что у тихоходных шаланд на борту есть свой лоцман и они могут следовать к месту назначения самостоятельно.
Наконец-то «Ленин» и «Ворошилов» могли увеличить скорость и быстро скрылись за горизонтом. Однако на траверсе мыса Лукулл капитан «Ворошилова» доложил, что на теплоходе вышла из строя машина, и он не может двигаться самостоятельно. Капитан Борисенко знал, что это результат поспешного и некачественного ремонта, и принял решение отбуксировать «Ворошилов» в Севастополь. Знал он и то, что «Ворошилов» так же перегружен людьми, как и его судно.
До Севастополя было рукой подать, но из-за шаланд время было упущено. В условиях войны это была непростительная ошибка, нельзя было составлять конвой из столь разных судов, да еще с плохо отремонтированными машинами.
Чудом избежав налетов авиации противника, «Ленин» отбуксировал теплоход в Севастопольскую бухту (Казачью).
Капитан 2-го ранга А.Е. Абаев свидетельствует: «Лоцманом на пароход «Ленин» для дальнейшей проводки был назначен молодой лейтенант И.И. Свистун, недавний выпускник Ленинградского мореходного училища. Судоводитель из него мог получиться не скоро. Свистун не был готов к лоцманским проводкам в мирное время, а в военное тем более». Ему вторит контр-адмирал А.Р. Азаренко: «Свистун был зачислен в состав лоцманской службы перед самой войной… подготовлен не был, так как не имел практических навыков в вождении судов большого водоизмещения». А ведь «Ленину» предстояло плавание в районе минных полей!