В этот же день о своих планах Кутузов поставил в известность главнокомандующих армиями Чичагова и Тормасова, начальника арьергарда генерала М.А. Милорадовича, калужского гражданского губернатора П.Н. Каверина и командующего в Калужской губернии войсками В.Ф. Шепелева[16]. Однако, намеченный на 19 сентября переход войск на Старую калужскую дорогу не состоялся, и армии еще один день оставались в Подольске. Движение войск было назначено на 20 сентября. Согласно принятой диспозиции, армии должны были покинуть Подольск в 5 часов утра и двумя колоннами проследовать до деревни Красная Пахра, лежащей на проезжей большой дороге на Калугу[17]. В этом месте Кутузов завершил фланговый маневр и, приводя в исполнение свои замыслы, уже 21 сентября направил отряд под командованием генерал-майора И.С. Дорохова к Можайской дороге для проведения диверсий и наблюдения за движениями неприятеля[18].
Но не все в окружении главнокомандующего считали маневр законченным. Например, по мнению Барклая де Толли и Беннигсена он должен был завершиться не на Старой, а на Новой калужской дороге. Последний, со слов А.П. Ермолова, еще в Подольске советовал расположить войска у Боровска или Малоярославца. О переходе на Новую калужскую дорогу говорил и Барклай, предлагавший оставить в укрепленном лагере 2/3 армии, а остальную часть направить для пересечения коммуникации противника[19]. С выходом русских армий на Новую калужскую дорогу создавалась реальная угроза коммуникационной линии противника, для предотвращения которой Наполеон был бы вынужден выступить из Москвы и дать русским войскам сражение. Именно этого результата добивался Кутузов, как можно заключить из его слов, сказанных в рапорте от 16 сентября императору. Однако, провоцируя Наполеона на борьбу, Кутузов снова ставил под угрозу еще не укомплектованные и деморализованные отступлением войска[20].
Ему приходилось рисковать армией в сражении, исход которого нельзя было предугадать. Кроме того, в случае отступления на Калугу по Новой калужской дороге, войскам пришлось бы проделать более длинный путь, так как Старая калужская дорога короче Новой примерно на 20 км. Это давало Наполеону преимущество в осуществлении флангового обхода, в результате которого русские армии могли быть отрезаны от своей коммуникационной линии.
В свою очередь, принятое Кутузовым расположение русских войск на Старой калужской дороге, между дорогами на Можайск и Рязань, давало ему возможность наблюдать за всеми следующими из Москвы на Тулу и Калугу путями. Тем самым главнокомандующий занял с одной стороны выжидательную позицию, позволявшую выиграть время для приведения армий в порядок, а с другой сосредоточил свое внимание на ведении против неприятеля «малой войны». Уже 23 сентября в рапорте Александру I главнокомандующий, сообщив о выходе армий на Старую калужскую дорогу, отметил, что «главная забота, которую теперь занимаемся, есть укомплектование войск». И вместе с тем привел императору ряд сообщений частных начальников, в которых рассказывалось об успешных действиях против отдельных отрядов неприятеля, особо подчеркнув эффективность деятельности партии Дорохова[21]. Этой новой тактики, принятой после выхода на Старую калужскую дорогу, Кутузов придерживался до Тарутинского сражения, положившего конец бездействию главных сил противоборствующих армий.