В сентябре 1937 года 17-я рота «Лейбштандарта» по случаю визита в Германию Муссолини была переведена в Мюнхен. Затем она должна была стоять в оцеплении, когда дуче посещал Берлин. 7 — 10 ноября 1937 года Виттманн и его товарищи вновь оказались в Мюнхене. Их приводили к специальной присяге. Церемония состоялась ночью 9 ноября у мемориального комплекса Фельдхеррнхалле, который освещался множеством факелов. В тот же самый день Михаэлю Виттманну было присвоено звание штурммана СС. В марте 1938 года рота Виттманна, как и весь «Лейбштандарт», приняла участие в марше на Австрию, который закончился воссоединением этой страны с Третьим рейхом. В апреле рота вернулась в Германию. В октябре того же года Виттманн принял участие во вступлении в Судетскую область. На него произвело глубокое впечатление ликование жителей Австрии и Судет. В дальнейшем его служба была во многом рутинной, если не считать несчастного случая в 1938 году, когда он был ранен в голову. 13 марта и 1 октября 1938 года он получил свои первые награды — это были медали за аншлюс и Судеты.
В марте 1939 года Германия вторглась в распавшуюся Чехословакию, аннексировав Богемию и Моравию. K тому моменту Виттманн получил чин унтершарфюрера СС. После этого взвод Виттманна (рота годом ранее была реорганизована) направился в местечко Гросс-Борн, где проходили учения 13, 14 и 15-я роты «Лейбштандарта». К началу Второй мировой войны он был командиром экипажа бронеавтомобиля.
Моторизированный полк «Лейбштандарт» с первых дней войны принимал участие в боевых действиях на территории Польши. В первый день взвод, в котором служил Виттманн, продвинулся от Намслау до Гола, а затем дал свой первый бой близ Болиславице. Но самому Виттманну пришлось не очень долго воевать на территории Польши. Его бронеавтомобиль был поврежден, и он сам был вынужден вернуться в Берлин. Там он принял участие в формировании 5-й роты резервного батальона «Лейбштандарта». Позже это подразделение стало 5-й разведывательной ротой. Сам Виттманн использовался в ней как инструктор для новобранцев. Там с Виттманном произошла одна забавная история. В отличие от многих чинов СС и вермахта, он «щелкал» каблуками, не сдвигая их вместе, а производя движение одной ногой, что приводило к более резкому звуку. Но однажды на заледенелом плацу этот прием не удался, новобранцы стали хихикать над молчаливым инструктором. И здесь Виттманн продемонстрировал, что не всегда он мог быть мягким и снисходительным. Он не на шутку рассердился, показав «новичкам», что хорошо смеется тот, кто смеется последним. Он заставил едва ли не по частям разбирать и собирать изучаемый бронеавтомобиль «Опель» Р4, который был вооружен пулеметом МГ-34. Но даже в данном случае он был далек от муштры и уставщины.
Лето 1943 года. Михаэль Виттманн и Ханнес Фишер
В начале 1940 года Виттманн и несколько его товарищей по службе были переведены в Ютербог, где только-только начинала формироваться ударная батарея «Лейбштандарта», которая позже будет обозначаться как батальон штурмовых орудий. 25 апреля 1940 года командование батареей было поручено гауптштурмфюреру СС Шёнбергеру, прежнему командиру Михаэля Виттманна. В те дни батарея штурмовых орудий формально относилась не к бронетанковым войскам, а к артиллерии, а стало быть, курировалась вермахтом. Единственное, что роднило экипажи штурмовых орудий с танкистами, это был покрой их формы, которая отличалась только цветом — у танкистов она была черная, у «штурмовиков» — серая. После окончания обучения шесть штурмовых орудий «Лейбштандарта» были преобразованы в три взвода. Были подобраны соответствующие расчеты (вскоре это слово было заменено более танковым— «экипажи»). Виттманн стал командовать 2-м штурмовым орудием в 1-м взводе Реттлингера. В то время командирам еще позволялось самим набирать себе экипажи. Так под командованием Виттманна оказался штурмман Карл Брюггенкамп (наводчик-артиллерист). Примечательно, что Виттманн буквально «вырвал» его у другого командира штурмового орудия. Водителем-механиком у него был унтершарфюрер СС Филипп Фриц, а заряжающим штурмман СС Герман Кнойзген. 16 июля 1940 года батарея штурмовых орудий «Лейбштандарта» принимала участие в марше на Париж. Затем наступило временное затишье. В это время «Лейбштандарт» начал значительно расширяться. В итоге батарея штурмовых орудий стала 4-й ротой 5-го тяжелого батальона «Лейбштандарта».
В феврале 1941 года «Лейбштандарт» был переброшен в Румынию, а затем в Болгарию. 6 апреля 1941 года Третий рейх начал завоевание Балкан. Немецкие войска вторглись на территории Греции и Югославии. В Греции, кроме местной армии, им противостояли также англичане, среди которых были австралийские и новозеландские подразделения. Штурмовому орудию Виттманна предстояло перебраться по узким тропам через горы.