В связи с все более осложнявшейся обстановкой в барвенковском выступе, командующий Юго-Западным фронтом категорически потребовал от командующего 28-й армией ускорить разгром немецкой танковой группировки, с тем чтобы высвободить часть сил и получить возможность перебросить их на усиление левого фланга Юго-Западного фронта.
Командующий 28-й армией получил указание командующего фронтом начать наступление с утра 20 мая, но 277-ю стрелковую дивизию и 58-ю танковую бригаду в бой не вводить. Учитывая опыт предшествовавших боев, в которых противник упреждал войска армии в начале наступления, командующий армией приказал начать наступление на рассвете 20 мая Основной целью наступления по-прежнему был разгром танковой группировки противника в районе Веселое-Терновая.
Общее состояние сил противника и его намерения перед фронтом северной ударной группировки командующими 21 и 28-й армиями оценивались весьма оптимистично. По их мнению, противник понес в предыдущих боях громадные потери, истощен и готов прекратить наступление. Это заключение командующие армиями доложили командующему фронтом. Командующий 21-й армией не получил указания о наступлении и решил день 20 мая использовать для приведения войск в порядок, замены зимнего обмундирования летним и ограничился постановкой войскам задач по улучшению позиций.
Представление командующих 21 и 28-й армиями о противнике не соответствовало действительности. К исходу 19 мая немецкое командование закончило сосредоточение «боевой группы Гольвитцера» (до двух полков 83-й пехотной дивизии) в выступе, который образовался 19 мая между Муромом и Вертелевкой вследствие отхода частей 21-й армии, и произвело перегруппировку сил перед фронтом 28-й армии. Суть этой перегруппировки заключалась в том, что против стыка 21 и 28-й армий были переброшены 3-я танковая дивизия (до 40 танков) и два полка 57-й пехотной дивизии, а части 23-й танковой дивизии (до 80 танков) и два полка 71-й пехотной дивизии были переброшены в район Нескучное.
С наступлением рассвета 20 мая соединения 28-й армии, за исключением 175-й стрелковой дивизии, перешли в наступление и начали успешно продвигаться. Но с выходом в район южнее Нескучное, где были сосредоточены главные силы 23-й танковой дивизии, наступавшие части были остановлены сильным огнем танков, артиллерии и налетами авиации. В 12 часов противник приступил к осуществлению своего контрудара по частям 175 и 169-й стрелковых дивизий 28-й армии. Под воздействием танков и авиации противника, беспрерывно действовавшей над полем боя, части этих дивизий начали отход по всему фронту в восточном направлении, открывая тем самым тылы соединений 21-й армии.
В 17 часов начала наступление «группа Гольвитцера». Она прорвала оборону 21-й армии и овладела северо-западной частью Мурома. В этой обстановке командующий 21-й армией начал отвод частей 227-й стрелковой дивизии и 34-й мотострелковой бригады из образовавшегося мешка и пытался организовать оборону на промежуточных рубежах. Но поспешный отход правофланговых соединений 28-й армии сорвал эти планы.
К вечеру 20 мая немцам удалось выйти своими подвижными войсками в район Петровская, Красный Лиман, а к концу 22 мая завершить окружение наших войск на барвенковском плацдарме.
С 23 мая 1942 года в штабе сначала Южного фронта, а затем Юго-Западного направления стали разрабатываться планы по спасению окруженной группировки советских войск, однако переправы через р. Северский Донец в районе Студенок находились под артиллерийским и минометным огнем противника. Поэтому операция, проводимая силами 3, 12 и 15-й танковых бригад Южного фронта была временно отменена.