От советского солдата, взятого в плен Маньчжурами 20 мая, Комацубара знал о присутствии в районе Тамцак-Булак «советского механизированного батальона в 500 человек при 70–80 грузовиках, 5 танках и 12 орудиях ПТО». Однако он не думал, что эти силы представляют опасность для отряда Ямагато.
Отряд Азума должен был обойти советско-монгольские части на правом фланге и выйти им в тыл, на левом фланге действовала одна пехотная рота японцев и Маньчжуры. В центре четырьмя отдельными отрядами наступал батальон 64-го полка. Боевые действия разворачивались на фронте в 27 км.
Отряд Азума, начав наступление в 2.30 28 мая, к 6.00, обойдя левый фланг 2-й роты стрелково-пулеметного батальона, оказался в 1,7 км от советской переправы. Движение отряда Азума было замечено советскими частями: в 3-40 помощник командира отряда по строевой части старший лейтенант Рубинов сообщил по телефону командиру отряда А. Быкову, что «в 2,5–3 км от границы движется колонна мотопехоты с артиллерией и бронемашинами, которая повернула влево и начала обход левого фланга 2-й роты».
Узнав об этом, полковник Ивенков выслал в северо-западном направлении 6 находившихся в резерве броневиков, а старшего лейтенанта Быкова отправил на правый берет Халхин-Гола, в район расположения 1-й стрелковой роты и батареи СУ-12. Быков должен был объединить их и действия и атаковать вышедшие в тыл японские части. На подъезде к переправе Быков, ехавший на броневике ФАИ, попал под огонь пулеметов отряда Азума. Одновременно 2 танка и пехота японцев стали заходить с флангов, пытаясь захватить броневик. Из-за узкого прохода развернуться ФАИ не смог, а при попытке двигаться задним ходом застрял в грязи. Тогда экипаж, бросив машину, ползком под сильным пулеметным огнем отошел за высоту. Из захваченных в броневике документов Азума узнал, что его отряд вышел противнику в тыл. А Быков, вернувшись на командный пункт, доложил полковнику Ивенкову, что «наши части окружены, противник вышел в тыл и захватил переправу».
Следует отметить, что полностью восстановить картину боя вряд ли удастся. Как советские, так и японские части действовали отдельными подразделениями, часто без связи между собой и вышестоящим командованием. Поэтому даже в документах противоборствующих сторон, посвященных этим боям, царит довольно большая путаница, донесения частей часто противоречат друг другу и содержат взаимоисключающие выводы. В целом, бои 28 мая вылились в столкновения отдельных частей между собой практически безо всякого руководства вышестоящих штабов. В советском отчете о столкновении с японцами сказано:
«После того, как завязался огневой бой, проводная связь командного пункта с частями была прервана, управление было потеряно, части были предоставлены самим себе и вели бой до выхода поотрядно, самостоятельно, сообразуясь с обстановкой на месте».
Общая картина боя была следующей. Примерно в 8.00 28 мая японские части атаковали центр советско-монгольских позиции, а чуть позже и правый фланг. В результате атаки японцам удалось потеснить 15-й кавалерийский полк, который в беспорядке отошел на песчаные бугры в 2–3 км от переправы. Туда же с боем отступила и 2-я рота отряда Быкова. В результате этого примерно в 9-30 две роты японцев, пытаясь охватить оборонявшихся с тыла, оказались в 1,5 км к северо-западу от командного пункта советско-монгольских войск. Для восстановления положения в бой был брошен единственный имевшийся здесь резерв — дивизионная школа 6-й кавалерийской дивизии.
Школа выдвинулась вперед, но тут-же попала под сильный огонь японцев. Кроме того, находившаяся на западном берегу Халхин-Гола гаубичная батарея и батарея СУ-12, ошибочно обстреляла наступавших курсантов, приняв их за японцев. В результате школа стала отдельными группами беспорядочно отходить к реке Хайластын-Гол. В дальнейшем она присоединилась к 15 кавалерийскому полку и с ним действовала до конца боя. Командир 6-й кавалерийской дивизии, находившийся в этот момент при школе, на командный пункт больше не вернулся. Только после окончания боев пропавший без вести комдив Шарибу был найден убитым.
Находившейся в районе командного пункта артиллерийский дивизион 6-й кавалерийской дивизии, попав под обстрел и видя отход дивизионной школы, в бой не вступил, а в беспорядке отступил к руслу реки Хайластын-Гол, а затем к переправе через Халхин-Гол.