Почти одновременно с облицовочными работами на Крюковом канале началось строительство шести мостов – предмета вдохновения нескольких поколений отечественных художников, поэтов, писателей и иных деятелей отечественного искусства. Первые мосты Крюкова канала были деревянными, поставленными на сваи или ряжи. Некоторые из них имели разводные пролеты в виде поднимающихся крыльев с противовесами. При постройке использовались самые различные конструктивные схемы. В их создании наравне с талантливыми инженерами принимали участие и замечательные зодчие – мосты Крюкова канала стали украшением Коломенской части Санкт-Петербурга.
Тюремный, ныне Матвеев, мост у впадения Крюкова канала в Мойку соорудили в 1782 году. Первоначально мост был деревянным, трехпролетным, на гранитных устоях. Основаниями служили деревянные сваи. В середине XIX века мост подвергся переделкам. Подъемный средний пролет заменили постоянным. В 1905 году вместо деревянных прогонов на мосту уложили металлические двухтавровые балки с двойным деревянным настилом и установили кованые упрощенные перила. На мостовых опорах по бокам среднего пролета поставили гранитные пьедесталы, несущие металлические фонарные столбы.
В 1951–1954 годах при капитальном ремонте ветхого моста заменили металлические конструкции и несколько повысили пролетные строения. Одновременно восстановили по первоначальному проекту фонарные столбы с кронштейнами и фонарями овальной формы. Авторами реставрационного проекта моста являлись инженеры П. В. Андреевский, А. Д. Гутцайт и архитектор Т. В. Берсеньева.
До 1919 года мост именовался Тюремным, ибо поблизости от него располагалось историческое здание знаменитого Литовского замка – городской тюрьмы, сожженной жителями Петрограда в период Февральской революции 1917 года. В наши дни бывший Тюремный мост называется Матвеевым в память о комиссаре С. М. Матвееве, убитом на Восточном фронте в 1918 году.
В створе улицы Декабристов (б. Офицерской) через Крюков канал в 1784–1786 годах построили трехпролетный мост с опорами из бутовой кладки с гранитной облицовкой и балочным деревянным пролетным строением. Также, как и у Тюремного моста, его средний пролет являлся разводным.
В начале XX столетия мост расширили с 13 до 23,3 метров. При этом его опоры, по проекту инженера А. П. Пшеницкого, разобрали до ростверков, в местах расширения опор забили дополнительные сваи и уложили бетонную подушку, после чего возвели новые мостовые опоры. Верхнее строение моста состоит из десяти металлических, клепаных монолитных балок двухтаврового сечения, соединенных друг с другом. На мосту установили новые кованые решетки.
До 1918 года мост назывался Офицерским, а затем был переименован в мост Декабристов, в память об участниках восстания на Сенатской площади 14 декабря 1825 года.
Торговый мост соединяет Театральную площадь с улицей Печатников (б. Торговой). Трехпролетный, деревянный, на каменных опорах, он поначалу имел подъемный центральный пролет, замененный в середине XIX века на постоянный. Тогда же на мосту были ликвидированы стеклянные фонари овальной формы на высоких металлических столбах.
В 1905 году во время капитального ремонта мостового сооружения деревянные конструкции заменили металлическими двухтавровыми балками.
После Великой Отечественной войны вследствие размораживания опор и разрушения гранитной облицовки пришлось частично переложить старые опоры моста.
При последующем ремонте Торгового моста в 1960–1961 годах, проведенном по проекту инженера А. Д. Гутцайта и архитектора А. Л. Ротача, старое пролетное строение заменили новым и восстановили первоначальные осветительные торшеры с овальными фонарями.
Предельно простой по своему архитектурному решению, Торговый мост, благодаря удачному соотношению его отдельных частей, прекрасно гармонирует со строгими набережными Крюкова канала.
В створе современного проспекта Римского-Корсакова (б. Екатерингофский) через Крюков канал переброшен Кашин мост длиной 29,85 метра и шириной 16 метров. Первый деревянный мост построили здесь в 1810 году. В 1840 году мостовое сооружение реконструировали, оно стало трехпролетным, с металлическими коваными ограждениями. В 1930 году Кашин мост из-за разрушения каменной кладки и гранитной облицовки в подводной части быков и прилегающей к мосту стенки гранитной набережной подвергся основательной переделке. По проекту инженеров О. Е. Бугаевой и Ф. К. Кузнецова соорудили практически новый однопролетный мост со сплошным железобетонным сводом. Опорами моста стали служить бетонные устои со свайным основанием. Тогда же установили незамысловатые металлические перильные ограждения.