На первом этапе создания военных кавалерийских поселений на юге России Иван Осипович, как мы уже упоминали, занимался организацией Бугской уланской дивизии, ставшей основой этих поселений. Дивизия была организована в течение двух лет (с 1817 по 1818 г.) на базе украинских казачьих полков и Бугского казачьего войска и включала четыре уланских полка: Бугский, Одесский, Вознесенский и Ольвиопольский. Сразу же по окончании формирования Бугской дивизии де Витт приступил к формированию 3-й Украинской казачьей дивизии, в состав которой вошли полки: Украинский, Новоархангельский, Новомиргородский и Елисаветградский. Формирование этой дивизии заняло три года. Когда Украинская дивизия была сформирована, генерал де Витт сразу же приступил к формированию 3-й кирасирской дивизии. Формировать кирасирскую дивизию было особенно сложно, так как для тяжелой кавалерии требовались крупные кони, рослые и физически сильные люди и дорогое вооружение. Именно поэтому формирование этой дивизии затянулось на четыре года и было завершено только в 1826 году. Дивизии поселенной кавалерии де Витта размещались в Херсонской и Екатеринославской губерниях. В их состав входили четыре уездных города и 125 сел. Вся территория поселенной кавалерии подразделялась на 12 округов, в каждом из которых размещалось по одному полку. Все три кавалерийские дивизии были сведены в 3-й Резервный кавалерийский корпус, командиром которого был назначен де Витт «за успехи в начальном устройстве военного поселения». Тогда же за создание кавалерийского корпуса он был удостоен ордена Святого Владимира 1-й степени.
Первым начальником штаба Южных военных поселений (резервного кавалерийского корпуса) был назначен генерал-лейтенант и георгиевский кавалер Филипп Филиппович Экельн. С 1829 года начальником штаба кавалерийского корпуса де Витта стал генерал-майор Воин Дмитриевич Задонский, участник почти всех крупных сражений 1812–1814 годов, особенно отличившийся при Лейпциге, где во главе эскадрона дважды атаковал конницу двух французских гвардейских корпусов. В новом начальнике штаба де Витт нашёл единомышленника и хорошего помощника. Перед назначением к де Витту Задонский состоял «для особых поручений при главном штабе Его Императорского Величества по военным поселениям». Опытнейший кавалерист и давний знакомый де Витта, он пришелся к месту, и генералы хорошо сработались, так как помимо высокого профессионализма оба отличались человечным отношениям к людям.
Когда болезни роста первых лет были преодолены, Южные поселения под руководством де Витта начали показывать неплохие хозяйственные результаты. Любопытно, что если во время Русско-турецкой войны 1828–1829 годов поселенная кавалерия графа была на должной высоте, то при подавлении польского восстания два года спустя кавалерийские части военных поселений показали уже несколько худший уровень боевой подготовки. Впрочем, это, возможно, объяснялось тем, что, будучи военизированными крестьянами, кавалеристы де Витта не слишком горели желанием рубить саблями таких же, как они, польских крестьян.
В целом, по сравнению с Южными поселениями де Витта, Северные поселения А. А. Аракчеева были чудовищно неэффективны из-за низкой урожайности тамошней земли. Новгородские крестьяне всегда жили животноводством, солдат же заставляли выращивать хлеб. В результате Новгородский корпус военных поселений был хронически убыточным. В противоположность этому крестьяне, приписанные к поселенной кавалерии Юга России, весьма эффективно управлялись особыми окружными начальниками и исполняли барщинные работы «на войско», которому доставляли сено, овёс, хлеб, избыток которых продавали в Одессе. Пшеницу, при этом, де Витт сеять запретил, велев ограничиваться более дешевой рожью. Это делалось для того, чтобы воинские начальники не могли наживаться на солдатском труде. Продажа на сторону дорогой пшеницы была слишком соблазнительна, так как сулила слишком большие выгоды для недобросовестных поселенных офицеров. Разумеется, что воровство всё равно простиралась и на рожь, и на овёс, хотя и не в такой мере.
Это раздражало Аракчеева и являлось дополнительным фактором его ненависти к более успешному хозяйственнику де Витту. Бывая в Южных военных поселениях де Витта, Аракчеев наглядно видел, что тот гораздо лучше справляется с порученным ему делом. Негодование отца передавалось сыну Аракчеева, который откровенно безобразничал во время посещения виттовских поселений.