В конце 1895 года М. П. Чехов был назначен исполняющим должность начальника отделения Ярославской казенной палаты (учреждение, ведавшее финансами губернии). Переезд в губернский город с его старейшим в России театром, на сцене которого выступали многие лучшие актеры того времени, дал новую пищу творческим интересам Михаила Павловича. Он стал постоянным посетителем театра и театральным критиком. Статьи и рецензии М. П. Чехова появлялись в местной прессе, а потом в столичном журнале «Театр и искусство». Антон Павлович одобрил работу брата в новом литературном жанре: «Если это ты пишешь рецензии (подпись Ч.), то поздравляю, они очень недурны»[7].
Михаил Павлович стремился, как мог, облегчить положение налогоплательщиков. В глазах чиновников М. П. Чехов был живым укором, «белой вороной», и от него всячески стремились избавиться. В феврале 1901 - года Михаил Павлович сообщил брату, что ему предложено подать в отставку или перевестись в другой город, так как он «не ведет компании с чиновниками и высказывает им явное недоброжелательство»[8]. Выбор был предрешен. Михаил Павлович навсегда оставил службу в министерстве финансов и, по совету А. П. Чехова, переехал в Петербург.
Антон Павлович одобрил уход Михаила Павловича со службы и с удовлетворением писал: «Вчера получил от брата Миши письмо. Пишет, что он назначен заведующим книжной торговлей на железных дорогах. Мне кажется, это дело как раз по нем; он может сделать много хорошего...»[9]. Служба в «Контрагентстве А. С. Суворина» давала Михаилу Павловичу достаточно времени для литературной работы. В начале 1900-х годов в газете «Новое время» был напечатан ряд рассказов Михаила Павловича.
Чуждый направлению этой реакционной газеты, Михаил Павлович считал возможным напечатать в ней свои произведения, очевидно памятуя о сотрудничестве А. П. Чехова в «Новом времени». Но это сотрудничество уже давно прекратилось, а после дела Дрейфуса окончательно определился разрыв в личных отношениях Антона Павловича с Сувориным. В письмах к младшему брату А. П. Чехов предостерегал его от близости с Сувориным и «Новым временем». Однако Михаил Павлович был еще настолько политически незрелым, что, как некогда А. П. Чехов, отделял Суворина от его газеты. Ближайшее знакомство с положением дела показало Михаилу Павловичу все неприглядное лицо сотрудников «Нового времени», которых впоследствии он определял одним словом — «зверинец».
Уже в письме к А. П. Чехову от 16 июня 1902 года ясно выражено отрицательное отношение Михаила Павловича к этой шовинистической газете: «..в Эртелевом переулке [здесь помещалась редакция «Нового времени»] подозрительно относятся ко всякой свежей мысли, как бы невинна она ни была, уже всем надоевшие национализм и самобытность чуть не каждый день... О мужике знают и судят по пригородным дачевладельцам, и в то же время о твоих «Мужиках» говорят, что, это не мужики. Когда я говорю, что знаю отчасти русского мужика, потому что жил в деревне и служил, то снисходительно улыбаются»[10].
Стремясь освободиться от работы у Суворина, Михаил Павлович пытается издавать свой журнал «Европейская библиотека», однако недостаток средств заставил его прекратить издание на первых номерах.
Уже в начале 1900-х годов у Михаила Павловича накопилось столько рассказов, что он смог выпустить сразу две книги своих художественных произведений. В 1904 году был напечатан сборник «Очерки и рассказы» и вышла отдельным изданием повесть «Синий чулок», в 1905 году — повесть «Сироты». В 1910 году появился сборник рассказов «Свирель».
В 1907 году второе издание «Очерков и рассказов» М. П. Чехова, по представлению почетного академика А. Ф. Кони, получило Пушкинскую премию Академии наук (почетный отзыв). Лучшая, наиболее развернутая характеристика этой основной книги М. П. Чехова-беллетриста принадлежит также А. Ф. Кони. В своей рецензии, напечатанной в 1907 году, выдающийся русский писатель и юрист говорит о своеобразии творчества М. П. Чехова, проявляющемся в активном отношении к жизни, в оптимизме, в пафосе борьбы с условиями, угнетающими людей. «
Рецензент отмечает правдивость изображения действительности, тонкий психологизм некоторых рассказов, глубокую искренность их автора. «Бодрой верой в чистые чувства человека, способность видеть в нем не одну игрушку обстоятельств, отданную в жертву животной природе... веет от книги Чехова»[11] — так заканчивался отзыв. Вспомним, что этот отзыв появился в эпоху глухой реакции, когда многие писатели отошли от гуманистических традиций русского искусства.