Не оставлял отец Иоанн и кронштадтских нищих, причем число его подопечных постоянно увеличивалось. Ежедневно он раздавал милостыню более чем тысяче человек, в некоторые годы число просивших подаяние доходило до трех тысяч человек. Обыкновенная, казалось бы, раздача милостыни была для отца Иоанна своего рода служением ближним, изумлявшим современников: «Сотни собравшейся голи начали становиться вдоль забора, начиная от дома отца Иоанна по направлению к «дому трудолюбия». На одной стороне становились мужчины, на противоположной панели, – женщины. Меньше чем в пять минут образовалась длинная лента из человеческих фигур, примерно в полверсты. Бедняки стояли в три колонны, то есть по три человека вряд, так что занимали всю панель, женщин было гораздо меньше мужчин. Все ждали… Долго я ходил по линии «строя», всматриваясь в эти изнуренные лица, исхудалые, оборванные фигуры… На лице каждого можно было прочесть целую житейскую драму, если не трагедию… Были тут молодые, почти юноши, и седые старцы, попадались на костылях, убогие, с трясущимися головами, с обезображенными лицами… Да, такую коллекцию «сирых» трудно подобрать; если каждый из них в отдельности не способен тронуть сердце зрителя, то коллекция этих «детей отца Иоанна» может заставить дрогнуть самое черствое сердце! Пусть большая часть их пьяницы или люди порочные, пусть сами они виноваты в своем положении, но ведь это люди… люди страдавшие, страдающие и не имеющие в перспективе ничего, кроме страданий! Вот бывший
Щедрость отца Иоанна развила даже не совсем желательное явление: в Кронштадте появилось множество нищих, совершенно особого типа – сытых, тепло одетых и обутых. Это обстоятельство заставило насторожиться даже доверчивого в быту отца Иоанна. Тогда, не оставляя прямой помощи нищим, он ввел в жизнь особый тип благотворительных учреждений – дома трудолюбия. В этих заведениях каждый неимущий мог пользоваться пособием и деньгами, но только в виде вознаграждения за сделанную работу. Опыт Кронштадтского дома трудолюбия получил широкую поддержку в обществе – подобные заведения были созданы по всей России. Вплоть до революции эта система успешно действовала и давала свои плоды.
Помимо помощи бедным и нуждающимся, отец Иоанн также жертвовал на монастырское и храмовое строительство. Наибольшую щедрость проявлял он к трем непосредственно созидаемым им женским обителям. Это знаменитый Иоанновский монастырь на Карповке, Сурский девичий монастырь и Пюхтицкий Успенский монастырь, находящийся в Эстонии.
Проповедничество