В свое время В. В. Вельяминов, чтобы вернуть себе чин тысяцкого, отъехал в Орду. Его сын Иван, не получив этого чина, бежал в Тверь, а оттуда в Орду. Вместе с ним Москву покинул купец Некомат. Боярская смута способствовала распаду союза Москвы и Твери. По утверждению летописцев, двое перебежчиков пробрались в Тверь и поссорили между собой русских князей. Историки искали и без труда находили личные мотивы измены перебежчиков. Иван Вельяминов мог считать себя ущемленным, не получив от князя Дмитрия Ивановича должности тысяцкого. Некомат был богатым купцом-сурожанином — так называли на Руси людей, державших в своих руках торговлю с итальянскими колониями в Крыму. Любое «розмирье» с Ордой грозило убытками купцам-сурожанам, поскольку торговые пути в Крым пролегали через ордынские кочевья. Московские власти нередко прибегали к услугам таких купцов для выполнения дипломатических поручений. На основании подобного рода наблюдений некоторые историки увидели в Некомате тайного сторонника Орды, выполнявшего поручения хана. Однако крушение антитатарской коалиции едва ли можно приписать случайным и личным причинам.
Отъезд Ивана Вельяминова и Некомата из Москвы явился важнейшим симптомом кризиса старого руководства. Свел их не случай, а определенная политическая программа. На протяжении нескольких поколений тысяцкие Вельяминовы командовали городским ополчением Москвы, что и обеспечивало им прочную поддержку столичного патрициата. Некомат был типичным представителем этого патрициата. Он располагал не только денежным капиталом, но и крупными вотчинами. Князь Дмитрий упомянул о его селах в своем завещании: «А что Ивановы села Васильевича (Вельяминова. —
Первый съезд князей собрался в Переяславле осенью 1374 года, через два месяца после смерти тысяцкого В. В. Вельяминова. Второй съезд состоялся весной следующего года, и как раз в дни совещания князей «о великом заговении» (в начале марта) в Тверь бежали И. В. Вельяминов и Некомат. «На Федорове недели» (в первой декаде марта) князь Михаил Тверской отпустил перебежчиков в Орду. Противники войны с Ордой считали, что в столкновении с ней поражение Москвы будет неизбежным, и тогда первенство среди русских князей вновь перейдет к Твери. Утратив прежнее влияние при московском дворе, эти политики надеялись занять влиятельное положение при тверском.
Князь Михаил не доверял татарам: отпуская московских перебежчиков в Орду, он не снарядил с ними ни посла, ни гонца. «О средохрестии» (25 марта) князь уехал в Литву, чтобы держать совет с Ольгердом. Неудачная война с Москвой приостановила наступление Ольгерда на великорусские земли. Раздор между Тверью и Москвой был на руку Литве. К войне с Дмитрием князя Михаила подталкивали Литва и Орда разом. Из Литвы Михаил вернулся вполне готовый к выходу из московской коалиции. 13 июля 1375 года из Орды прибыл Некомат «с послом с Ажихожею во Тферь ко князю к великому к Михаилу с ярлыки на великое княжение…» В тот же самый день, «нимало не пождав», Михаил послал в Москву гонца с объявлением о разрыве мира. Одновременно тверские войска двинулись к Торжку, очищенному Тверью в 1374 году при заключении союза с Москвой. Начав борьбу за великое княжение, Михаил вновь послал наместников в Торжок.
Князь Михаил надеялся на то, что борьба с Ордой свяжет силы Москвы и ее союзников, тогда как Литва в случае опасности подкрепит силы Твери. Но он ошибся в своих расчетах. 29 июля 1375 года Дмитрий Иванович со всей ратью прошел через Волоколамск и направился к Твери. В походе участвовали великие князья Нижегородский, Ростовский и Ярославский, удельные князья Владимир Серпуховской, Федор Белозерский, Василий Кашинский, Иван Смоленский, Федор Можайский, Андрей Стародубский, Роман Брянский, Роман Новосильский, Семен Оболенский, Иван Тарусский и другие. Союзником Москвы выступил рязанский князь Олег, оборонявший границу в период тверского похода.
Совершенно очевидно, что Дмитрий Иванович не мог бы собрать московские полки и союзнические рати менее чем за две недели с того момента, когда Михаил объявил о разрыве мира. Отсюда следует, что союзная рать изготовилась для отражения татар, а не для похода на Тверь. Князья осаждали ее в течение месяца. Князь Михаил не получил помощи ни от Орды, ни из Литвы. Ольгерд ограничился тем, что «повоевал и пожег» Смоленскую волость, «городки поймал» и «люди посек», мстя смоленскому князю за союз с Москвой. Однако литовцы не решились идти к Твери. Татары перешли границу и «заставу Нижняго Новагорода побили», после чего отступили.