Впервые он был арестован в 1921 году, после участия в налете на квартиру русского полковника Фрейберга, представителя генерала Семенова, откуда они с товарищами вынесли два чемодана политических документов. Поскольку деньги и ценные вещи остались нетронутыми, а арестованный так и не признался, на кого он работает, его приговорили к 7 месяцам тюрьмы. Отбывать наказание Браун не явился. Был отдан приказ об его аресте, и он перешел на нелегальное положение. С этого времени и до ареста в 1926 году он был одним из руководителей разведывательного аппарата КПГ. В 1926 году его арестовали. Теперь обвинения были куда более серьезными, чем в первый раз — Отто Браун обвинялся в государственной измене и других преступлениях.
В 1921 году Отто женился — правда, уже в 1923-м он разошелся с женой. Вскоре его подругой стала Ольга Бенарио. (Дочь мюнхенского адвоката, родилась в 1908 году, с Отто познакомилась в 1924-м). После ареста Ольга ходила к нему в тюрьму на свидания. 11 апреля 1928 года, в 9 часов утра, она пришла на очередное свидание, которое, как обычно, происходило в комнате судебного следователя. Вслед за ней в комнату ворвались еще шесть человек, вооруженных пистолетами, нейтрализовали охрану и служащих, после чего все, включая Ольгу и Отто, бежали.
Скандал был грандиозный. Сообщения об акции обошли все газеты, за головы Ольги и Отто было обещано вознаграждение в 5 тысяч марок. Но разыскиваемые как сквозь землю провалились. На самом деле, Ольга к тому времени была уже в Москве. Браун еще находился в Берлине, но скоро и он приехал в СССР.
В Москве они поселились в доме, принадлежавшем КИМу. Здесь уже почти все слышали о них. Ольга была избрана членом ЦК КИМ. Она работала, учила иностранные языки… и у нее совсем не оставалось времени для Отто. Ее друг в семейной жизни оказался совсем не «передовым» — он ревновал, возмущался, но все было бесполезно. В 1931 году они расстались.
Ольга отправилась по заданию КИМа в Париж. По возвращении в Москву она узнала, что избрана членом президиума Коминтерна. Вскоре ее направили на учебу в Военно-воздушную академию им. Жуковского, и, пожалуй, она смогла бы стать одной из первых в России женщин-летчиц, но судьба распорядилась иначе. Все ж таки она оставалась сотрудницей Коминтерна, и была по-прежнему готовы выполнить любое задание.
… Осенью 1934 года Ольгу вызвали в Исполком Коминтерна. С ней разговаривал сам секретарь ИККИ Мануильский. Речь шла о работе за границей, причем работе по-настоящему важной. Ей сказали, что один из самых мужественных коммунистов настаивает на возвращении на родину. Коминтерн согласился с его решением, но не хочет посылать его одного. Ольге предлагается поехать с ним в Латинскую Америку в качестве напарницы. Ей дали сутки на размышление, и только после того, как она сказала «Да!» назвали имя этого человека.
В 1931 году в СССР приехал легендарный Луис Карлос Престес, бразильский революционер, руководитель восстания в этой стране, проходившего с 1924 по 1928 год. Его имя знали все коминтерновцы, слышали о руководимом им восстании, спорили, правда ли, что он с боями прошел со своей колонной 25 тысяч километров. Теперь он возвращался на родину, чтобы еще раз попытаться поднять народ на революцию.
В Бразилию они отправились под видом молодоженов, португальского коммерсанта Антонио Вилара и его жены Марии. Ольге тогда было 26 лет, Луис — на 10 лет старше. В ходе путешествия возникло непредвиденное обстоятельство: молодоженам во время медового месяца полагалось жить в одной каюте. Роскошная каюта «люкс» океанского лайнера, молодая красивая женщина… много ли надо в таких условиях, чтобы фиктивный брак превратился в настоящий? Да, их «поженил» Коминтерн… и именно эту организацию они должны благодарить за то счастье — к сожалению, недолгое — которое выпало им в жизни.
Престеса в Бразилии ждали — и не только товарищи. В первую очередь его ждала секретная служба. Еще не забылось восстание, а, кроме того, можно было не сомневаться, что, уж коль скоро он появился в стране, то не для того, чтобы дышать воздухом и пить кофе. Его приезд ничего хорошего для властей не означал. Вслед за Престесом, разными путями, в страну прибыла небольшая группа иностранцев. Все они были коммунистами, профессиональными революционерами, и все отправлялись в Москву по заданию Коминтерна. Среди них был плотный благодушный американец Гарри Бергер и его жена Маша Ленчицкая — на самом деле их звали Артур и Элиза Эверт (друзья называли ее «Сабо»). Увидев «Гарри», Ольга вспомнила Москву — в промежутке между двумя опасными загранкомандировками Эверт вел занятия в Коммунистическом университете.