В детстве Сережа был отдан на воспитание деду по матери – Федору Андреевичу Титову. Это был глубоко верующий человек. Федор Андреевич имел свои небольшие баржи – барки. За удачные плавания в благодарность Богу построил напротив своего дома кирпичную, с соломенной крышей, часовню в честь покровителя плавающих и путешествующих Николая Чудотворца. Она была обнесена деревянной оградкой. В часовне находилась икона святителя Николая перед которой в праздники всегда возжигалась лампада.
Будучи грамотным, Федор Андреевич по праздникам читал своему внуку Сергуньке Евангелие, познакомил его со Священной историей, а к пяти годам научил читать православные книжки самостоятельно.
Став знаменитым поэтом, Есенин писал о нем в произведении «Письмо к деду»:
Бабушка Сергея, Наталья Евтеевна Титова, тоже была набожным человеком. Она водила его в Иоанно-Богословский и Николо-Радовецкий монастыри, учила молитвам и пению псалмов. «Иди, иди, ягодка, Бог счастья даст», – говаривала бабушка своему внуку по дороге в монастырь.
В доме Титовых часто собирались паломники, странствующие слепцы, нищие. Звучали молитвы, духовные стихи и народные песнопения о Миколе, то есть святителе Николае – любимом народном святом. Все это глубоко запало в душу мальчика и позднее выразилось в ранних стихотворениях, а о Николае Чудотворце он даже сложил небольшую поэму.
С семи лет Сергей вновь стал жить в доме Есениных, который по наследству перешел к его отцу Александру Никитичу. Никита Осипович, дед поэта по отцу, в молодости хотел уйти в монастырь, за что получил прозвище «монах». От него монахом стали называть Сергея Есенина, монашками прозвали и его сестер. Как вспоминала старшая сестра Александра: «До самой смерти Сергея нас почти не называли по фамилии, мы все были Монашкины».
А Татьяну Федоровну в селе называли не Есениной, а Монашкиной даже тогда, когда ее почитали, как мать известного всероссийского поэта.
Есенины так же, как и Титовы, были верующими людьми.
Александр Никитич, отец Сергея, хорошо рисовал, что видно из нарисованного им родительского двухэтажного дома. Будучи подростком, пел в Казанской церкви на клиросе. Он имел хороший музыкальный слух и голос. Его матери Аграфене Панкратьевне (бабушке поэта) предлагали отдать Александра петь в хоре рязанского кафедрального Успенского собора, но он не согласился.
Мама Сергея Татьяна Федоровна тоже любила петь, знала множество народных духовных стихов. Но Сергей Есенин запомнил на всю жизнь пение бабушки Натальи Евтеевны Титовой.
В 1925 г. в стихотворении, посвященном своей сестре Шуре, он писал:
В доме Есениных часто останавливались на постой паломники, кормились нищие и убогие. «Идо того сердобольный был к этим нищим! – вспоминала Татьяна Федоровна о сыне. – Скажет, бывало: «Мать, ты сегодня щей побольше навари, пожалуйста, и каши, ладно?» Я уж знаю зачем. Пойдет на паперть убогих звать. Целый дом их наведет, иному и сесть уж некуда, стоя едят».
Однажды Татьяна Федоровна пригласила в дом нищего мальчика, ходившего по селу с сумой и просившего подаяние. На всю жизнь запомнил этот мальчик (Курков Степан Андреевич) прием в доме Есениных. Вот как он вспоминал об этом, будучи уже стариком: «В ту пору жили мы в селе Шехмино. В 1903 г. умер мой отец, а вскоре от пожара сгорела наша изба. И судьба заставила нас ходить с сумой по миру. Много сел и деревень исходили мы. Были и в Константинове. Тут нас и увидела Татьяна Федоровна, мать Сергея Есенина, и пригласила нас в дом. Навстречу мне выбежал мальчик [Сергей] и, взяв меня за руку, повел в дом, я застеснялся, но, видя простоту его, почувствовал себя смелее. Он посадил меня за стол и сам сел рядом. Не помню, о чем он меня расспрашивал, но запомнился мне его дед, который принес пыхтящий самовар и поставил его на стол. Сергей подавал мне кусочки рафинада и баранки. После чая Сережа куда-то исчез… Через несколько минут приносит мне брюки, потому что мои были все рваные».
После смерти в 1887 г. кормильца семьи Никиты Осиповича Есенины стали жить бедно, но благодаря близости их дома к Казанской церкви имели небольшой доход от постояльцев. Как писала впоследствии сестра поэта Екатерина: «В течение многих лет наш дом, который находился напротив церкви, заселяли монахи и художники, работавшие в церкви, которая в то время отделывалась».