С конца 1915 года Ольга стала требовать от матери и брата разрешения на развод с Петром Ольденбургским и на брак с Куликовским. В марте 1916 года императрица Мария Фёдоровна писала Николаю II в Ставку:
В октябре 1916 года Ольге удалось уговорить брата. Но Николай II дал устное согласие на брак, а принца вообще никто не спрашивал. Ольга мотивировала отсутствие развода тем, что таинство брака, как церковь именует супружеские отношения, не состоялось, его можно было просто-напросто признать недействительным.
Пётр Ольденбургский после революции уехал во Францию. В 1922 году он вторично женился, а через два года умер на Лазурном Берегу.
4 ноября 1916 года в киевской церкви Святого Николая состоялось венчание Ольги и Куликовского. Свадьба прошла на редкость просто, без соблюдения каких-либо церемониалов. На ней присутствовали императрица Мария Фёдоровна, великий князь Александр Михайлович с женой Ксенией, а также несколько офицеров Ахтырского полка.
Вместо свадебного платья на Ольге была униформа сестры милосердия.
Узнав об отречении Николая II, императрица-мать и великий князь Александр Михайлович 4 (16) марта прибыли в Ставку в Могилёв, где в последний раз встретились с Николаем II. В тот же день оба отбыли в Киев.
Первую неделю ситуация в городе была относительно спокойной, но уже 20 марта 1917 года в Киеве собрались представители националистических групп со всей Украины и провозгласили «Украинскую Центральную Раду». Начались беспорядки. Великий князь Александр Михайлович едко высмеивал украинских националистов:
Тем не менее здравый смысл подсказывал великому князю, что из Киева надо уносить ноги, пока ещё не поздно. Он через великую княгиню Ольгу пытался несколько раз убедить семидесятилетнюю вдовствующую императрицу уехать в Крым.
«По всей вероятности, некоторым из наших добрых друзей, — пишет Александр Михайлович, — тронутых нашим положением, удалось повлиять на Временное правительство, и в один прекрасный день к нам явился комиссар и передал приказ отправиться немедленно в Крым. Местный совет всецело одобрил этот план, так как считал, что «пребывание врагов народа так близко от Германского фронта представляет собою большую опасность для революционной России».
Нам пришлось почти что нести императрицу на вокзал. Она боролась до последней минуты, желая остаться и заявляя, что предпочитает, чтобы её арестовали и бросили в тюрьму».