В мае 1917 года Кирилл получил от Временного правительства разрешение отправиться в Финляндию. К этому времени великое герцогство почти отделилось от России. Там ещё находились части русской армии и флота, но всеми внутренними делами ведали местные власти.
В начале июня 1917 года Кирилл вместе с десятилетней дочерью Марией и восьмилетней Кирой выехал на поезде из Петрограда в Финляндию. Вслед за ними выехала и Дана, так в семье звали его жену Викторию Фёдоровну.
Позднее в эмигрантской литературе появятся душещипательные рассказы о том, как Кирилл по льду Финского залива (это в июне-то!) уносил на руках свою беременную жену, спасая от злобных большевиков. Из всего сказанного верно лишь то, что Дана была беременна. 17 августа 1917 году у неё родился долгожданный сын Владимир.
Историк Стаффан Скотт называет Владимира «великим князем», а о наших монархистах и говорить не приходится. На самом деле Владимир приходился правнуком императору Александру II и по законам Российской империи не мог быть великим князем. Он был просто князем, хотя и императорской крови.
В Финляндии великокняжеская семья в сопровождении четырнадцати слуг часто переезжала с места на место. Владимир родился в городе Борго в усадьбе Хортлинга на углу улиц Александерсгатан и Огагатан. Роды принимал доктор Гуннар Нюстрём, очень известный в Борго врач.
Кирилл Владимирович оставался в Финляндии на удивление долго — почти три года. Он жил с семьёй в легендарном поместье Хайко, совсем недалеко от Петрограда — на тот случай, если белые победят. Кирилл надеялся, что его призовёт на царство какой-либо генерал. Ведь в Финляндии победил в гражданской войне его старый знакомый — бывший лейб-гвардеец Густав Маннергейм. Финский фюрер несколько раз навещал Кирилла в Хайко и обсуждал с ним политические вопросы. Наведывался в Хайко и германский генерал фон дер Гольц.
В мае 1920 года великокняжеская семья, наконец, покинула Финляндию и отправилась в Цюрих, где жила мать Виктории Фёдоровны великая княгиня Мария Александровна, герцогиня Саксен-Кобург-Готская. Семья покинула Борго «с радостью, так как за три года жизни там сильно устала от однообразия, примитивности условий жизни и, главное, от тяжёлых переживаний».
В Швейцарии семья не задержалась и направилась в Берлин, где их встретила сестра Виктории Фёдоровны Александра, княгиня Гогенлоэ-Ленгенбург, а в Мюнхене к ним присоединилась и сама великая княгиня Мария Александровна.
Одновременно пришло известие, что великая княгиня Мария Павловна с сыновьями Борисом и Андреем прибыла с юга России во Францию на французском военном корабле. Мария Павловна поселилась на курорте Контраксевиль, поскольку нуждалась в лечении, а Борис и Андрей отправились на Французскую Ривьеру. Но Марии Павловне так и не удалось поправить своё здоровье, и 24 августа 1920 года она скончалась. Похоронили великую княгиню в Контраксевиле.