После августа 1991 года Владимир Кириллович решил приехать в СССР. При этом, чтобы сохранить важность, он попросил администрацию Горбачева впустить его без визы. Горбачёв между августом и декабрём 1991 года представлял собой политический труп и дал согласие, не глядя. И вот 5 ноября 1991 года начался первый после революции 1917 года визит главы Российского императорского дома на родину. Владимир Кириллович вместе с супругой Леонидой Георгиевной прибыл в Санкт-Петербург по приглашению мэра Собчака на торжества в честь возвращения городу его имени. Владимир и Леонида почтили память русских царей в Петропавловском соборе и жертв блокады Ленинграда на Пискарёвском кладбище, поклонились Санкт-Петербургским святыням и осмотрели многие достопримечательности.
В Иоанновском монастыре на Карповке Владимир и Леонида встретились со Святейшим Патриархом Московским и всея Руси Алексием II, с которым ранее великий князь переписывался. В этой первой после кончины в 1700 году патриарха Адриана беседе первосвятителя Русской православной церкви и «Русского государя» шла речь о возвращении под омофор Патриарха Московского и всея Руси отделившихся в своё время зарубежных русских юрисдикций. Владимир Кириллович рассказал Алексию II о своём стремлении помочь в исцелении заграничных расколов и о видении им возможных путей воссоединения.
В феврале 1992 года в Париже находился с визитом президент РФ Ельцин. В российском посольстве состоялась встреча действующего главы Российского государства с главой Российского императорского дома. После этого все члены императорской семьи, не имевшие никакого иностранного гражданства и всегда жившие по документам русских беженцев, получили паспорта российских граждан. На обложках тех первых паспортов ещё красовалось изображение герба СССР.
В апреле 1992 года Владимир Кириллович отправился в США. Цель визита — получить финансовую поддержку у американских банкиров. Замечу, что его падчерица Хэлен (старшая дочь Леониды) долгие годы осуществляла связь между семейством великого князя и евреями-банкирами США. 21 апреля в ходе пресс-конференции в городе Майами (штат Флорида) Владимир Кириллович внезапно скончался от сердечного приступа:
И тут случился скандал — духовенство Зарубежной Церкви отказалось совершить над ним чин положения во гроб. Иерархи были обижены на великого князя за его контакты с их главным конкурентом — московским патриархом Алексием II.