21 сентября в 11:44 над Кронштадтом появились 25 Ju-87R из III./StG2 «Иммельман» под прикрытием небольшой группы Bf-109F из JG54. Зенитчики открыли заградительный огонь, причем первыми начали стрелять орудия эсминца «Стерегущий», стоявшего на Восточном рейде. Однако снаряды рвались далеко в стороне от стремительно приближавшихся пикировщиков. Над целью они сделали круг, после чего моряки и жители Кронштадта могли видеть классическое, ставшее их британским коллегам давно привычным зрелище: «Штуки» одна за другой делали переворот через крыло и, завывая сиренами, почти вертикально пикировали на корабли. Невзирая на бешеную пальбу зениток, они упрямо шли на свои цели, а потом выходили из пике над самой водой. Затем базу сотрясли мощнейшие взрывы.
Позднее командир эсминца «Стерегущий» капитан 3-го ранга Е.П. Збрицкий вспоминал:
После очередной атаки «Стерегущий» полностью скрылся за столбами воды, огня и дыма. В эсминец попали три бомбы: одна в помещение главстаршин, вторая – в район 1-го машинного отделения, а третья – в борт в районе кают-компании. Сотни осколков буквально изрешетили палубу и корпус. По данным люфтваффе, прямых попаданий добился все тот же обер-лейтенант Рудель.
Самые тяжелые последствия вызвал взрыв в машинном отделении. Механизмы сорвало с фундаментов, большинство трубопроводов было перебито. В турбогенераторе № 1 вспыхнул пожар, но огонь распространиться по кораблю не успел, так как был залит хлынувшей через пробоины водой. 1-е машинное и 3-е котельное отделения оказались затопленными, образовался сильный крен на правый борт. Но, несмотря на стремительно падавшее давление пара, «Стерегущий» все же успел на одной турбине дойти до отмели. Объем разрушений не оставлял надежды на спасение корабля. Через четверть часа после начала налета эсминец повалился на правый борт и затонул на глубине 5,5 м.
Вскоре к месту катастрофы подошел быстроходный штабной катер, который подобрал немногих уцелевших членов экипажа «Стерегущего», в том числе забинтованных командира Збрицкого и военкома Малявкина, которые, по свидетельству очевидцев, были черны от копоти, как негры.