В дороге Афанасий Никитин хотел присоединиться к Василию Папину, послу великого князя Московского в Ширване, но тот уже прошел вниз по реке. Почему же не дождался московский купец тверского, остается загадкой. А что же за товар вез в Ширван Афанасий? Он нигде не упоминает об этом. Историки предполагают, что это могла быть пушнина. В Нижнем Новгороде Афанасию пришлось задержаться на две недели для того, чтобы дождаться посла ширваншаха по имени Хасан-бек, который вез с собой в Ширван 90 кречетов, ловчих птиц – дар от московского князя. Однако такое число охотничьих птиц либо весьма преувеличено, либо было фигурой речи, понятной лишь посвященным. Некоторые историки предполагают, что словом «кречеты» в «Хожении» заменено слово воины, т. е. посол шел с отрядом московских наемников, которые, согласно договору Московского княжества с Ордой, Московия должна была выставлять для помощи ордынским государствам. Ширванский посол садится на больший из двух кораблей, и они идут вниз по реке.
Дальнейший путь героев весьма загадочен. В путевом дневнике Афанасий отмечает, что они благополучно прошли Казань, Орду, Услан, Сарай. Описание этой части бегло и создает впечатление, что плавание по Волге было для русских купцов обыденным делом. Несмотря на то что они идут в свите посла Ширвана, путь они выбирают окольный – по Ахтубе, стараясь миновать Астрахань. Где-то у самого впадения Волги в Каспий во время одной из стоянок на корабли нападают татары. Ситуация, которая, мягко говоря, не вписывается ни в какие рамки. Ведь речь идет о нападении на посла другого государства. Впрочем, это нападение, если только оно имело место, свидетельствует против наличия 90 дружинников («кречетов») в свите посла. Что же за загадочные татары напали на посольство, об этом Афанасий или позднейший переписчик умалчивает, но в дальнейшем на пути в Ширван русичам и спутникам Афанасия пришлось еще раз столкнуться с неприятностями. Возле города Тархи (близ нынешней Махачкалы) корабли попали в шторм, а когда меньший из кораблей то ли выбросило на берег, то ли он пристал самостоятельно, все купцы были захвачены в плен. Афанасий в это время находился на посольском корабле.
В Дербенте Афанасий просит Василия Панина и Хасан-бека помочь захваченным в плен близ Тархи. Пленных действительно отпустили на свободу, но товары им не вернули, ведь по закону все выброшенное на берег имущество разбившегося в море корабля принадлежит владельцу берега. Такие отношения Афанасия с послами князя Московского и Шир-ваншаха еще больше убеждают нас в том, что был Никитин далеко не простым купцом.
Некоторые из купцов, как сообщает Никитин, попытались вернуться на Русь, другие остались в Ширване. В тексте «Хожения» Афанасий пытается объяснить свои дальнейшие странствования тем, что он взял на Руси товар в долг и теперь, когда товар пропал, его могли за долги сделать холопом. Впрочем, это не вся правда или вообще неправда. В дальнейшем Никитин будет дважды пытаться вернуться на Русь, но по непонятной причине его дважды не пропустят дальше Астрахани. Поэтому в конечном итоге возвращается на Русь Афанасий не по Волге, а по Днепру. Но если бы он брал товары в долг, то долг остался бы таковым и через несколько лет, когда он несколько лет спустя решил вернуться.
Некоторое время Афанасий остается в Ширване, вначале в Дербенте, а потом в Баку, «где огонь горит неугасимый». Чем занимался он все это время, неизвестно. Складывается впечатление, что он или ожидал какого-то важного известия из Твери, или же наоборот – скрывался от врагов. Неизвестная нам причина гнала Афанасия дальше, за море – в Ченокур. Здесь он живет полгода, но и отсюда вынужден уехать, месяц он живет в Сари, еще месяц в Амале – и снова дорога, краткий отдых и снова в путь. Вот как он сам рассказывает об этой части своего путешествия: «И прожил я в Чанакуре шесть месяцев, да в Сари жил месяц, в Мазандаранской земле. А оттуда пошел к Амолю и жил тут месяц. А оттуда пошел к Демавенду, а из Демавенда – к Рею. Тут убили шаха Хуссейна, из детей Али, внуков Мухаммеда, и пало на убийц проклятие Мухаммеда – семьдесят городов разрушилось. Из Рея пошел я к Кашану и жил тут месяц, а из Кашана – к Наину, а из Наина к Йезду и тут жил месяц. А из Йезда пошел к Сирджану, а из Сирджана – к Тарому, домашний скот здесь кормят финиками, по четыре алтына продают батман фиников. А из Тарома пошел к Лару, а из Лара – к Бендеру, то пристань Ормузская. И тут море Индийское, по-персидски дарья Гундустанская; до Ормуза-града отсюда четыре мили идти».