Одной из странностей Джобса было его отношение к деньгам. Когда в 1997 году он вернулся в Apple, он провозгласил себя человеком, готовым работать за доллар в год ради блага компании. Тем не менее он с радостью принимал огромные гранты, то есть крупные опционы на покупку акций Apple по заданной цене, которые не входили в стандартную практику поощрения, основанного на отзывах совета и критериях эффективности.
После того как в 2000 году Джобс избавился от слова «временный» в названии своей должности и официально стал генеральным директором Apple, Эд Вулард и совет директоров предложили ему (помимо самолета) крупный грант; несмотря на свой нестяжательский имидж, он потряс Вуларда встречной просьбой о еще более крупном гранте. Но оказалось, что все было напрасно: в сентябре 2000 года акции Apple рухнули, из-за чего опцион потерял всякую ценность — это произошло из-за плохих продаж Cube и лопнувшего интернет-пузыря.
Положение ухудшила вышедшая в июне 2001 года статья в Fortune об огромных бонусах генеральных директоров. На обложке красовалась фотография самодовольно ухмыляющегося Джобса. Хотя в то время его опционы ничего не стоили, техническая оценка (известная как модель Блэка — Шоулза) позволяла вычислить их стоимость — 872 миллиона долларов. В Fortune писали, что это, «несомненно», крупнейший бонус, который когда-либо получал генеральный директор. Ситуация была аховая. Джобс практически ничего не заработал за четыре года своего тяжелого и успешного труда в Apple, но при этом стал символом жадности директоров. Его имидж был подорван, поскольку теперь он выглядел лицемером. Он написал редактору ядовитое письмо, в котором сообщил, что его опционы «ничего не стоят», и предложил продать их Fortune за половину заявленной в журнале стоимости.
В это же время Джобс хотел, чтобы совет выдал ему еще один крупный грант, так как прежний оказался бесполезным. Он убеждал и членов совета, и, возможно, самого себя, что дело не в деньгах, а в признании. «Дело не в деньгах, — сказал он впоследствии в своих показаниях Комиссии по ценным бумагам и биржам. — Всем хочется получить признание коллег… Я чувствовал, что со мной и с советом этого не происходит». Поскольку его опционы имели отрицательную стоимость, он счел, что совет должен сам предложить ему новый грант, не дожидаясь просьб с его стороны: «Я считал, что заслуживаю этого. Мне это было бы приятно».
На самом деле совет директоров души в нем не чаял, поэтому в августе 2001 года было принято решение выдать ему очередной крупный грант — цена акции тогда немного не дотягивала до 18 долларов. Проблема заключалась в том, что после статьи в Fortune Джобса беспокоил его имидж. Он не хотел принимать новый грант, пока совет не аннулирует предыдущие опционы. Но такой шаг мог стать причиной новых сплетен, поскольку фактически означал бы переоценку опционов. Это сократило бы прибыль. Единственным способом избежать проблем с «переменными выплатами» было отменить предыдущие опционы спустя как минимум шесть месяцев после выдачи новых. К тому же Джобс принялся спорить с советом директоров по поводу сроков выдачи опционов.
Только в середине декабря 2001 года Джобс наконец согласился принять новый опцион и выждать полгода перед отменой предыдущего. Но к этому времени цена акции выросла на 3 доллара — до 21. Если цена исполнения опциона была бы установлена в соответствии с новыми показателями, каждая акция, соответственно, стоила бы на 3 доллара меньше. Поэтому юрист Apple Нэнси Хайнен изучила последние изменения цен на акции и выбрала дату в октябре, когда акции стоили 18 долларов 30 центов. Кроме того, она оформила протокол, подтверждающий, что совет директоров одобрил выдачу грантов в указанный день. Изменение даты должно было принести Джобсу прибыль в 20 миллионов.
Но ему предстояло пережить еще один удар по своей репутации, не заработав при этом ни цента. Цены на акции Apple продолжали падать, и к марту 2003 года даже новый опцион настолько обесценился, что Джобс продал его в обмен на 75 миллионов долларов в акциях, что составляло примерно 8,3 миллиона долларов за каждый год в Apple с момента возвращения в 1997 году и до окончательного оформления сделки в 2006-м.