По условиям сделки Дилан снялся в телевизионной рекламе iPod, посвященной его новому альбому Modern Times. Это был самый поразительный пример смены ролей со времен Тома Сойера, убедившего друзей побелить ему забор. Раньше снять звезду в рекламе можно было только за очень большие деньги. Но к 2006 году ситуация изменилась. Теперь музыканты мечтали появиться в рекламе iPod. Подобное участие гарантировало им успех. Джеймс Винсент еще несколько лет назад предсказал, что это произойдет: Джобс тогда говорил, что у него много знакомых музыкантов, которым можно было бы заплатить, чтобы они снялись в рекламе.
— Скоро все изменится, — сказал Винсент. — Apple — это совсем другой бренд, куда круче, чем бренды большинства музыкантов. Надо предлагать им возможность сняться у нас, а не платить им.
Ли Клоу вспоминал, что более молодые сотрудники Apple и рекламное агентство были не уверены в том, что надо снимать именно Дилана. «Они сомневались, что он по-прежнему достаточно популярен», — объяснял Клоу. Джобс не желал ничего слушать. Он был счастлив заполучить Дилана.
Словно одержимый, Джобс выверял каждую деталь ролика с Диланом. Розен полетел в Купертино, чтобы они могли послушать альбом и выбрать песню для рекламы — в итоге они остановились на Someday Baby. Джобс одобрил тестовое видео с дублером вместо Дилана, снятое Клоу, — потом его пересняли в Нэшвилле с самим Диланом. Но конечная версия Джобсу не понравилась. Она была недостаточно оригинальной. Он решил, что нужно все переделать, Клоу нанял другого режиссера, а Розен убедил Дилана пересняться. На этот раз реклама представляла собой более сдержанную в цветовом отношении вариацию на тему знаменитых «силуэтных» роликов: Дилан в ковбойской шляпе сидел на барном стуле, пел и играл на гитаре, а задорная девушка в кепке танцевала с iPod в руках. Джобс был в восторге.
Ролик продемонстрировал поразительную эффективность рекламной кампании iPod: Дилан завоевал сердца молодой аудитории — так же, как iPod в свое время привлек молодежь к компьютерам Apple. Благодаря рекламе альбом Дилана в первую же неделю занял первое место в рейтинге журнала Billboard, обогнав лидирующие по продажам альбомы Кристины Агилеры и группы Outkast. Дилан впервые за 30 лет с момента выхода в 1976 году альбома Desire был на вершине чартов. Журнал Ad Age так охарактеризовал роль Apple в продвижении Дилана: «Реклама iTunes оказалась не посредственным роликом «со знаменитостью», в котором крупная компания выписывает чек на крупную сумму, чтобы погреться в лучах славы крупной звезды. В данном случае произошло обратное: всемогущий бренд Apple помог мистеру Дилану выйти на молодую аудиторию и поднять его продажи на уровень, которого они не видели со времен правления Форда».
The BeatlesСреди любимых дисков Джобса был бутлег с дюжиной разных версий Strawberry Fields Forever — Джон Леннон с командой постепенно доводили ее до совершенства. Этот сборник стал музыкальным воплощением философии Джобса о постоянном совершенствовании продукта. Энди Херцфельд нашел диск в 1986 году и сделал копию для Джобса, хотя тот иногда рассказывал знакомым, будто сборник ему подарила Йоко Оно. Как-то раз, сидя у себя в гостиной в Пало-Альто, Джобс принялся копаться на полках в поисках диска. Затем он поставил его и принялся объяснять, почему его вдохновляла эта вещь: