Успокоившись, она рассказала Джобсу, что у него есть родная сестра, Мона Симпсон, начинающая писательница, которая живет на Манхэттене. Она никогда не рассказывала Моне про брата и лишь в тот день сообщила новость по телефону. «У тебя есть брат, он чудесный и знаменитый, и я привезу его в Нью-Йорк, чтобы вы встретились», — сказала она. В ту пору Мона мучительно заканчивала роман «Где угодно, только не здесь» — о своей матери и об их путешествии из Висконсина в Лос-Анджелес. Кто читал эту книгу, не удивится некоторой сумбурности, с которой Джоан сообщила Моне о брате. Имя его не назвала, только сказала, что он был беден и разбогател, что он хорош собою и знаменит, у него длинные темные волосы и он живет в Калифорнии. Мона работала в литературном журнале Джорджа Плимптона
Встреча произошла в вестибюле отеля
В конце 1986 года Плимптон устроил вечеринку в честь выхода романа «Где угодно, только не здесь», и Джобс прилетел в Нью-Йорк, чтобы быть рядом с Моной. Они все сильнее привязывались друг к другу, хотя их дружба не всегда была безоблачной, что, впрочем, неудивительно, учитывая их характеры и обстоятельства знакомства. «Поначалу Мона не особенно обрадовалась моему появлению в своей жизни и той восторженности, с какой ко мне относилась ее мать, — рассказывал он позже. — Но когда мы познакомились поближе, подружились по-настоящему, и сейчас она — часть моей семьи. Не знаю, что я делал бы без нее. Эта самая лучшая сестра, какую я могу себе представить. С моей сводной сестрой Пэтти мы никогда не были близки». Мона тоже очень полюбила брата и порой защищала его, хотя позже написала о нем довольно резкий роман «Обычный парень», где хлестко и беспристрастно изобразила его причуды и выходки.
Одной из немногих причин для их ссор была одежда Моны. Она одевалась в стиле бедной писательницы, а Джобс укорял ее за нежелание выглядеть «достаточно привлекательно». Разозлившись однажды из-за этих нападок, Мона написала ему письмо: «Я молодая писательница, это моя жизнь, и я не собираюсь быть манекенщицей». Джобс не ответил. Но вскоре она получила посылку из магазина Иссей Мияке — Джобс очень ценил этого японского модельера за его строгий и отчасти технологичный стиль. «Он ходил покупать мне одежду, — рассказывала она потом, — и выбрал замечательные вещи, ровно моего размера и очень подходящих мне цветов». Ему особенно понравился один брючный костюм, и в посылке было три абсолютно одинаковых комплекта. «Я до сих пор помню те первые костюмы, которые я послал Моне, — говорил он. — Они были льняные, серовато-зеленого цвета, который прекрасно подходил к ее рыжеватым волосам».
Тем временем Мона Симпсон пыталась отыскать отца, который ушел из семьи, когда ей было пять лет. Кен Олетта и Ник Пиледжи, известные писатели, тоже жившие на Манхэттене, познакомили ее с одним нью-йоркским полицейским, который, уйдя на пенсию, организовал сыскное бюро. «Я заплатила ему те небольшие деньги, которые у меня были», — рассказывала Симпсон, однако поиски не принесли результатов. Тогда она наняла другого детектива в Калифорнии, и он по базе Отдела транспортных средств нашел адрес Абдулфатты Джандали в Сакраменто. Симпсон рассказала об этом Джобсу и полетела из Нью-Йорка в Сакраменто на встречу с человеком, который, судя по всему, был их отцом.
Джобс не проявил никакого интереса к встрече. «Со мной он обошелся не очень хорошо, — объяснял он позже. — Но я на него не в обиде, я рад, что вообще остался жив. Однако я не могу простить того, как плохо он обошелся с Моной. Он ее бросил». Джобс сам некогда бросил свою внебрачную дочь Лизу и теперь старался наладить с ней отношения, однако это нисколько не смягчало его неприязни к Джандали. Симпсон полетела в Сакраменто одна.