Пугачев в отличие от происшествия с тремя лазутчиками, которых приказал немедля повесить, в случае с Хлопушей поступил иначе и не ошибся. Видно, почувствовал в нем человека, много пострадавшего и неспособного на предательство. Правда, он велел следить за ним, но скоро отменил распоряжение, убедившись, что оно ни к чему. Хлопуша действительно не за страх, а за совесть начал служить делу движения. Как и Овчинников, не доверявший ему поначалу, Чика-Зарубин и многие другие, он стал вместе с ними одним из ближайших сподвижников Пугачева.
В тот же день, когда в лагере появился Хлопуша, Пугачев направил свое войско к Оренбургу. За несколько дней до этого он послал туда два указа — один Рейнсдорпу, другой подполковнику Могутову — с приказом служить ему, «государю», обещанием наград, если их исполнят, и наказания в случае противном. В ответ оренбургские власти переслали в стан восставших свой указ с обличением самозванца и увещеванием к казакам, которые «отважились на такое злое и богомерзкое дело, о коем всяк, разум имеющий, без внутреннего содрогания пребыть не может, что вы, пристав к нему, как ослепленные, погружаете себя у бога и у целого света во глубину погибели». Их призывали отстать от восстания, «реченного самозванца постараться поймать и представить, через что можете удостоить себя в том вашем злодеянии здешняго у ея императорского величества предстательства, которое, конечно, учинить не оставлено будет. А ежели сердце ваше так ожесточилось, что сие увещевание не проникнет, то остается непременно погибать вам как в сем веке, так и в будущем».
Но восставшие не слушали подобных увещаний. Их сердца действительно ожесточились давно и сильно; они не верили тем, кто не раз их обманывал, обкрадывал, посылал на виселицы, под кнуты и розги, отдавал в руки палачей.
К вечеру 5 октября, растянувшись в одну шеренгу, чтобы показать свою силу, устрашить защитников города, Пугачев подвел войско к стенам Оренбурга. Началась его осада, долгая и упорная, наполненная многими событиями и делами, и важными, и мелкими, повседневными, всем тем, что составляет будни и героику народного восстания, тем более такого мощного и грозного, как Крестьянская война.
Осада Оренбурга
Почти полгода восставшие осаждали центр обширного края, который олицетворял здесь режим крепостнического гнета, произвола чиновников, военных командиров. Город подготовился к обороне. Его укрепления власти обновили, привели в порядок в суматошные дни конца сентября и начала октября. Крепость имела овальную форму, была окружена крепостным валом высотой более 3,5 метра (в низких местдх — выше, в высоких — пониже) и рвом такой же глубины, шириной более 10 метров. На валу имелось 10 бастионов и два полубастиона для пушек. По валу окружность города составляла более 5 верст, ширина — более километра (в самом просторном месте), длина — более 1,3 километра. Четверо ворот вели из города в разные стороны — Яицкие, Самарские (Чернореченские), Сакмарские, Орские.
Накануне прихода Пугачева в город 4 октября вошел отряд премьер-майора Наумова, посланный Симоновым на помощь Рейнсдорпу. Он состоял из 666 казаков и солдат, имел 3 пушки. Его прибытие сильно укрепило местный гарнизон. Рейнсдорп обрадовался: «Оренбургская крепость, в случае атаки, в состояние пришла».
Овладеть таким городом и трудно и почетно. Пугачев, приступая к решению важной, в данных обстоятельствах неотложной, задачи, понимал это. Он, конечно, желал овладеть городом, чтобы удовлетворить просьбы и требования всех, кто пошел за ним в начале восстания. Но не только поэтому. Здесь, в Оренбурге, в случае его захвата, можно было взять много пушек, другого вооружения, всяких припасов, пополнить войско живой силой. Затем, обеспечив тыл, Пугачев хотел идти в центр страны, к Москве и Петербургу. Еще на хуторе у Кожевниковых он говорил казакам, что, «взяв Оренбург, пойдет на Москву». Теперь его войско стояло под его стенами, и здесь он тоже не раз говорил о своих дальнейших планах: «пойдет со своими силами прямо к Москве»; «надо ж прежде взять Оренбург, а там будет другое дело. Пойду на Казань, оттуда на Москву, приму там царство»; «дай сроку, будет время, и к ним в Петербург заберемся».
Под Оренбургом войско Пугачева насчитывало уже около 3 тысяч человек при 20 орудиях, к которым имелось 10 бочек пороху. 5 октября штурма не было. Лишь некоторые смельчаки из повстанцев приближались к валам в предместье. Рейпсдорп приказал стрелять из орудий и зажечь предместье.
Восставшие разбили лагерь в Казачьих лугах, в пяти верстах от города. Казак Иван Солодовников подъехал к городскому валу и воткнул рядом с ним деревянный колышек с защемленным наверху указом «государя». В нем оренбургских солдат призывали не слушать командиров, переходить под знамена «императора».