По причинам, о которых уже говорилось, мы почти ничего не знаем о личной, внешахматной жизни Стейница. Но даже из имеющихся ничтожных материалов можно заключить, что материальное положение Стейница никогда не было хорошим, и достаточно часто бывало по меньшей мере затруднительным. Не только он не был финансовым гением, но, очевидно, страдал от элементарной деловой непрактичности. Положение профессионала-шахматиста и обуславливаемая им зависимость от шахматных меценатов наносили тяжелые раны его самолюбию. С острой горечью видел он, что вся его деятельность не может обеспечить ему спокойного и безбедного существования. И с тоской говорил о профессионалах спорта, хорошо оплачиваемых, лишенных элементарных забот о ежедневном заработке: «Господа любители, — говорил он о шахматных меценатах, — очень любят нас критиковать, но не очень любят платить нам деньги». К 25-летию его шахматной деятельности, в 1891 году, доброжелатели организовали подписку по Америке и Европе, дабы собрать сумму, обеспечивающую старость Стейница. Собранные средства были совсем незначительны, но особенно оскорбил Стейница тот факт, что знаменитый венский банкир Ротшильд подписался на 25 гульденов (10 зол. рублей); Стейниц вспомнил тут наверное о «друге» своей юности, банкире Эпштейне.
В 1891 году прекратился выход журнала Стейница — очевидно по финансовым причинам. Попытки редактировать шахматный отдел в какой-либо газете ни к чему не привели, — мы помним о «дурном характере» Стейница, — и репутация «чудака» за ним во всяком случае укоренилась. Ведь для того, чтобы редактировать в американской газете отдел, нужно быть не только специалистом своего дела, но и «деловым человеком», а ведь и до широкой публики докатились эти забавные слухи «о комическом упорстве» Стейница, хотя бы в отстаивании своей защиты гамбита Эванса и своего варианта в дебюте двух коней: какой же из этого чудака может выйти деловой человек... И потом вообще, он — цыган: так называла постоянно Стейница крупная нью-йоркская газета, пользуясь элементарной игрой слов: Чехия по-английски — Богемия, уроженец Чехии — «бохемьен», что означает также цыган. Это пустяк, деталь, но какая характерная для «оценки положения» Стейница.
В 1892 году семейная катастрофа постигла Стейница — на протяжении короткого времени скончались одна за другой его жена и восемнадцатилетняя дочь. Это тоже, конечно, способствовало тому, что он подошел к труднейшему испытанию своей жизни с плохой подготовкой.
Испытание это было не матч Стейниц—Ласкер, а вставшая перед Стейницем дилемма: мужественно отказаться от защиты своего «звания», заявив об отходе от серьезной практической игры, и заняться литературно-творческой работой, или бороться против неизбежного, — Стейниц ведь мог понять урок матча с Чигориным, и следил за гастролями Ласкера в Америке в 1893 году, прошедшими с небывалым до тех пор ни у одного шахматиста мира триумфом. Испытания он не выдержал. Матч Стейниц—Ласкер на звание чемпиона мира состоялся 15 марта — 26 мая 1894 года: вызов последовал со стороны Стейница.
Матч был организован с большой помпой и протекал в трех городах: Нью-Йорке, Филадельфии и Монреале; матч игрался до 10 выигранных партий; из общей суммы заключенных пари 2 250 долларов получал победитель, 750 — побежденный.
В спортивной выдержке но время матча нельзя было отказать Стейницу. Из нью-йоркской серии партий он проиграл 4, 4 — свел в ничью и выиграл 2; в Филадельфии он проиграл 3 рядовых; и, не отказавшись от окончания матча, он сумел все же в Монреале выиграть 3 партии при 3 проигрышах и 2 ничьих. Общий результат — 10 поражений при 5 выигрышах и 4 ничьих — был аналогичен результату матча Стейниц—Цукерторт.
Поражение было полным и безусловным, и не только в смысле спортивном. Против Стейница за доской сидел — молодой Стейниц, т. е. такой шахматист, каким бы мог быть он, Стейниц, если бы сумел перенести в свою молодость все приобретенное за свою шахматную жизнь — свой разум, знание и опыт. Сидел против него человек, органически усвоивший все основы учения Стейница, не только правила шахматного поведения, но и глубочайший смысл учения, и вдобавок освободивший это учение от издержек излишнего догматизма, от баласта вычурного экспериментирования. Что мог противопоставить Стейниц этой простой, ясной, чистой, как родниковая вода, игре своего двадцатишестилетнего партнера? Особенно по филадельфийским его партиям чувствовалось, что он просто не знает, как играть с Ласкером. Правда, не было уже речи о гамбите Эванса, о дебюте двух коней, игрались стейницевские закрытые и полузакрытые партии, но Стейниц, словно желая запутать противника, предпринял невероятно сложные, темные, вычурные маневры и барахтался в них, утопая, как неопытный пловец в бурных волнах. — «Ах, шахматы, это так сложно, что даже я в этой сложности погибаю», — как будто говорил один. «О, нет, шахматы, это очень просто, и ты сам меня этой простоте научил», — словно отвечал другой.