Люди, с которыми они общались, происходили из такой же благополучной и часто декадентской среды, многие из них слыли большими эксцентриками. К таковым принадлежала семья Альбрехт — у них был один из первых в Москве автомобилей, огромный английский бульдог, змея и названная в честь одной из любовниц Дон Жуана обезьяна, которой, как положено даме, делали маникюр. Их дочь-лесбиянка обманывала свою любовницу Соню и с мужчинами и с женщинами, боготворила Казанову и мечтала встретиться с ним в аду. Еще одним оригинальным знакомством была Зинаида Штильман — она, вопреки невысокому росту, тучности и родимому пятну во всю щеку, пять раз выходила замуж, за ней ухаживал великий князь Дмитрий Павлович. Однажды Лили спросила у нее, правда ли, что она живет с мужчинами за деньги, и та ответила с искренним удивлением: «А что, Лиля Юрьевна, разве даром лучше?»
Туркестан, его обитатели и среднеазиатская культура произвели на Осипа и Лили настолько сильное впечатление, что они всерьез вознамерились переехать туда на несколько лет. Но эти планы нарушила разразившаяся летом 1914 года мировая война. За день до объявления войны Лили и Осип сели на борт волжского парохода и не возвращались в Москву, пока не получили от отца телеграмму о том, что первый призыв уже отправился на фронт и они снова могут приехать домой. Позднее Лили объясняла их бегство «пораженчеством» и недостатком «подъема патриотического».
Пока Брики ждали решения дальнейшей судьбы Осипа, в Москву начали прибывать первые эшелоны с ранеными. Как и многие другие, Лили и Вера, сестра Осипа, пошли на срочные курсы сестер милосердия. Больницы были переполнены солдатами с ампутированными ногами, и Лили впоследствии с ужасом вспоминала о том, как ей приходилось сдирать бинты с гнойных ран.
Благодаря знакомству со знаменитым тенором Леонидом Собиновым Осипа направили на службу в автомобильную роту в Петрограде. Осенью 1914 года Брики переехали из Москвы в столицу, где сначала поселились в двухкомнатной квартире с полным-пансионом на Загородном проспекте, а позднее, в январе 1915 года, перебрались на улицу Жуковского.
Однако служба в автомобильной роте не исключала отправки на фронт. По совету своего друга Миши Гринкруга Осип связался с писарем роты Игнатьевым — взяточником, которого все ценили за умеренный прейскурант и обязательность. Игнатьев намекнул, что может повлиять на то, останется Осип в Петрограде или нет. «Что ж, и на фронте люди живут», — произнес Осип вызывающе, с тем чтобы Игнатьев не набивал цену. «Живут, только недолго», — ответил Игнатьев. Осипу ответ понравился, и он тотчас же дал ему двадцать пять рублей.
Чтобы поддерживать добрые отношения с Игнатьевым, Лили и Осип иногда приглашали его на ужин. Инвестиция оказалась удачной, поскольку вскоре военное начальство приняло решение выслать всех евреев в село Медведь Новгородской губернии — «незачем [евреям] портить красивый пейзаж авточасти», по формулировке Лили. В Медведе находилось военное поселение, основанное сто лет назад Аракчеевым. Характерный для эпохи Николая 1 казарменный дух пронизывал все здесь происходившее; не случайно во время русско-японской войны 1904–1905 годов именно в Медведе устроили концентрационный лагерь для японцев.
В селе располагалась 22-я дивизия и один из пяти имевшихся в России дисциплинарных батальонов, куда и должны были отправить Осипа для последующей переправки на фронт. Дисциплинарный батальон в Медведе был широко известен, и Лили объявила, что если Осип допустит, чтобы его увели под конвоем, как вора или отцеубийцу, она откажется быть его женой и другом и никогда его не простит. Эта перспектива Осипа не устраивала, и он немедленно пошел к Игнатьеву, который, получив еще двадцать пять рублей, сразу устроил его в госпиталь. Когда опасность миновала, выяснилось, что имя Брика исчезло из списков, и о его существовании забыли. Так как сам он никакой инициативы не проявлял, он стал дезертиром и вынужден был скрываться. Он не ходил в театр, не навещал родителей в Москве и вообще старался как можно реже выходить из дома. Время проводил, сооружая из игральных карт домики и прочие объекты, которыми украшал рояль: театр, трамвай, автомобиль, — хобби, доведенное многосторонним талантом Осипа до совершенства.