Вторым принятым в 1898 году еврейским гимназистом был Олег Фрелих. Вместе с тремя другими однокашниками они создали тайное общество друзей, которое существовало все годы учебы. Их эмблемой стала пятиконечная звезда, и они все делали вместе: кутили, ухаживали за девушками, дразнили преподавателей. «Товарищи никогда не расставались, это была не группа и не компания, а шайка, — вспоминала Лили. — У них был свой жаргон. Они разговаривали стройным хором и иногда просто пугали неподготовленных окружающих».
Но «шайка пятерых» занималась не только подростковыми шалостями — будучи радикалами и идеалистами, они однажды купили в складчину швейную машинку для проститутки. Они также интересовались литературой. Идеалом служил русский символизм, и Осип даже сочинял стихи в духе символистов. Вместе с двумя товарищами он также написал роман «Король борцов», который продавался в газетных киосках.
Как бы ни был Осип предан товарищам, но юная госпожа Каган произвела на него глубокое впечатление. «Ося стал мне звонить по телефону, — рассказывала Лили. — Я была у них на елке. Ося провожал меня домой и по дороге, на извозчике, вдруг спросил: А не кажется вам, Лиля, что между нами что-то больше, чем дружба? Мне не казалось, я просто об этом не думала, но мне очень понравилась формулировка, и от неожиданности я ответила: Да, кажется». Они начали встречаться, но спустя какое-то время Осип вдруг сообщил, что ошибся и не любит ее так сильно, как ему казалось. Лили было тринадцать, Осипу — шестнадцать, ему больше нравилось говорить о политике с ее отцом, чем общаться с ней, и она ревновала. Но спустя еще какое-то время отношения возобновились, и они снова стали встречаться. «Я хотела быть с ним ежеминутно», — писала Лили и делала «все то, что 17-летнему мальчику должно было казаться пошлым и сентиментальным: когда Ося садился на окно, я немедленно оказывалась в кресле у его ног, на диване я садилась рядом и брала его за руку. Он вскакивал, шагал по комнате и только один раз за все время, за 1/2 года, должно быть, Ося поцеловал меня как-то смешно, в шею, шиворот навыворот».
Лето 1906 года Лили провела на курорте Фридрихрода в Тюрингии вместе с матерью и младшей сестрой Эльзой. Осип обещал писать каждый день, но, несмотря на ее многочисленные и отчаянные напоминания, знать о себе не давал. Когда же долгожданное письмо наконец пришло, в нем содержалось нечто такое, что заставило Лили разорвать его в клочья и прекратить писать самой. Именно на это Осип и надеялся, Лили же его холодные фразы повергли в шок: у нее стали выпадать волосы и начался лицевой тик, от которого она никогда не избавилась. Спустя несколько дней после возвращения в Москву они случайно встретились на улице. Осип обзавелся пенсне, ей показалось, что он постарел и подурнел. Они говорили о пустяках, Лили старалась казаться безразличной, но вдруг она услышала собственные слова: «А я вас люблю, Ося». Несмотря на то что он ее бросил, она понимала, что любит только его и никогда не полюбит другого. В последующие годы у нее будет много романов, несколько раз она едва не выйдет замуж, но стоило ей снова встретить Осипа — и она немедленно расставалась с поклонником: «Мне становилось ясным даже после самой короткой встречи, что я никого не люблю кроме Оси».
Аборт в Армавире
Лили легко давалась математика, и в 1908 году она окончила гимназию с наивысшей отметкой пять с плюсом. «По окончании гимназии я собралась на курсы Герье, на математический факультет. Я так блистательно сдала математику на выпускном экзамене, что директор вызвал папу и просил его не губить мой математический талант».
Поскольку евреек не принимали на курсы Герье без аттестата зрелости, Лили поступила в Лазаревский институт, где на сто мальчиков приходилось всего две девочки, из которых одна, по отзывам Лили, была «совсем некрасивая».