Сын небогатого калужского дворянина, Константин Николаевич родился в имении Кудиново Калужской губернии недалеко от Оптиной пустыни. Учился на медицинском факультете Московского университета. Досрочно добился звания военного врача и уехал на фронт участвовать в Крымской кампании 1853 года. Работал в госпиталях Керчи и Феодосии. Десять лет в качестве российского консула провел в Турции. Объездил и обошел весь Балканский полуостров, близко познакомившись с жизнью населявших его многочисленных народов. Знакомство с политическими и национальными проблемами региона коренным образом повлияло на формирование историко-философских и политических взглядов Константина Николаевича.
Во время одной из дальних поездок он внезапно заболел холерой и, вылечившись чудом, дал обет перед иконой Божьей Матери постричься в монахи. При этом Константин Николаевич был человеком глубоко неверующим. В смятении чувств от ответственности перед данным обещанием и внутренней неготовности к его выполнению он отправился в русский Пантелеймонов монастырь на Афоне, к известному старцу Иерониму.
Старец в ответ на просьбу Леонтьева срочно постричь в монахи его, неверующего в Бога, постарался гостя успокоить и объяснить, что невозможно так сразу постригаться, необходимо сначала устроить свои дела в миру, чтобы быть свободным, подготовиться, пройти послушание. Сказал и разные другие слова, которые принято говорить в подобных случаях. После нескольких бесед со старцем Иеронимом о Боге, вере и неверии, о монашестве Константин Николаевич принял решение об отставке и на год остался в Афонском монастыре.
Этот год был наполнен трудной духовной работой, постоянным общением со старцем Иеронимом, который был не только опытным и мудрым руководителем, но и великолепным собеседником. Всю жизнь Константин Николаевич с теплым, светлым чувством вспоминал своего первого наставника. Но добиться пострижения в Афонском монастыре ему не удалось. Тогда он еще не знал, что исполнение обета пострижения постепенно затянется у него на двадцать лет. В качестве сдерживающих обстоятельств выступят и связавшая по рукам и ногам любимая, но беспомощная душевнобольная жена, и невозможность оставить литературно-публицистическое творчество, и ограниченность в средствах к существованию.
В 1872 году Леонтьев возвращается в Россию, в свое калужское имение. С этого времени он начинает посещать Оптину пустынь в полумонашеском положении ученика отца Климента (Зедергольма) и отца Амвросия. За четыре года он очень возмужал духовно, дошел до счастья веры в Бога.
Но литературное творчество не давало достаточно средств, а срок прежней службы не позволял рассчитывать на пенсию. Поэтому Леонтьев решил снова поступить на службу. Несколько лет он пробыл членом Московского цензурного комитета, пока в 1887 году не вышел вторично в отставку. На этот раз влиятельные друзья в Петербурге выхлопотали ему пенсию, и Константин Николаевич поселился в Оптиной пустыни. Он жил в полумонашеском положении, на собственной квартире. Климента (Зедергольма) уже не было в живых, и Леонтьев поступил полностью под духовное руководство старца Амвросия.
Константин Николаевич считал, что для духовной жизни необходимы катехизатор (учитель теории) и старец (руководитель самой жизни в ее частностях). И, сравнивая афонского старца Иеронима с оптинским Амвросием, приходил к выводу, что отец Иероним был для него и катехизатор, и старец, а отец Амвросий – только старец. При этом Леонтьев признавал, что в духовных дарованиях оба старца были равны, нравственно высоки, оба – святой жизни. Как известно, почитание первого учителя, преклонение перед ним всегда самое сильное, яркое. Константин Николаевич искал у старца Амвросия тех же философских и богословских наклонностей, какими обладал отец Иероним, и, не находя, расстраивался. Он переживал даже, что старец Амвросий, в отличие от неулыбчивого афонского старца, «всегда был весел, часто шутил, любил разные поговорки и рифмы в народном вкусе».
Позже Лев Александрович Тихомиров, хорошо знавший Константина Николаевича, писал: «Раз он говорил со мной о прозорливости, о таинственном влиянии, проявляющихся у старцев вроде Иеронима Афонского, Амвросия Оптинского, Варнаввы и т. п. Потом вдруг запнулся и неожиданно заметил:
– Да это наш христианский гипнотизм… Признаюсь, меня смущают явления гипнотизма. Я стараюсь об этом не думать…
Почему он смущался? Вера хотела видеть чудо в прозорливости и духовном влиянии, видеть действие особых божественных сил. А разум медика и естественника задавал лукавый вопрос: какая же объективная разница между гипнотизмом „христианским" и обыкновенным? Леонтьев не умел определить разницы и „старался не думать" о неприятном вопросе.
Впрочем, вера его не подрывалась такими недоумениями. Он давно жил в атмосфере уверенности, что во всем, великом и малом, мистическом и естественном, совершается воля Божия, без которой ничего не может с ним случиться, ни приятного, ни скорбного. <…>