Как-то обратился к старцу молодой купец, недавно внезапно овдовевший. Обратился не напрямую, а через своего брата, поехавшего в Оптину пустынь. Купец просил благословения на повторный брак. Старец Иларион дал неожиданный ответ: «Пусть он погодит еще годок да приедет к нам, и мы посмотрим, не годится ли он нам». Брат передал купцу ответ старца, но тот, по молодости, пропустил совет мимо ушей и женился еще раз. Но через три недели умерла и вторая его жена. А некоторое время спустя, купец сам явился в обитель, был принят в скит и пострижен в монашество.
Мать некоего благочестивого семейства ничего не делала без советов своего духовного отца старца Илариона. Естественно, когда настала пора выдавать единственную дочь замуж, мать привезла ее в Оптину пустынь за советом старца. Девица была видная, приданое – справное, и женихов собралось трое. Мать и дочь три дня ходили к старцу Илариону, надеясь, что он укажет, кого из трех женихов выбрать. Но старец упорно молчал. И только на четвертый день сказал: «Ну, дочка! Когда уж плыть, так плыть. Переплывешь – будешь человек. Видно, Богу так угодно».
Келейники растолковали просительницам, что мудрый старец подразумевал: девице придется перенести множество скорбей по выходе замуж. Нужно суметь их выдержать.
Так и случилось. Первые три года девушке было очень трудно, в семействе мужа ее приняли неласково, неприятности сыпались одна за другой, даже ее крепкое здоровье расстроилось. С каждым днем слабела она телом и духом, но, помня наказ старца, терпеливо ожидала лучшего. И через три года все внезапно изменилось: к ней вернулось прежнее здоровье, муж стал с ней ласков, молодые зажили в мире и радости, не уставая благословлять мудрого старца.
Но не только прозорливостью прославился старец Иларион. Большое уважение и любовь он снискал кротостью и смирением. Так, однажды двое всерьез рассорившихся монахов попросили старца позволить им в его присутствии объясниться, чтобы мудрый наставник разрешил, кто из них прав, кто виноват. Старец Иларион внимательно выслушал доводы каждого из монахов и сказал: «Из слов ваших выходит, что вы оба правы». Монахи остались неудовлетворены его ответом, и каждый упорно стоял на своем, продолжая браниться. Видя, что спорщики не желают примириться, старец сказал: «Ну, не ожидал я от вас таких плодов!.. Остаюсь один я виноват, что не научил вас самоукорению». И к великому изумлению и смущению спорщиков, старец смиренно склонился перед ними в земном поклоне со словами: «Простите, Бога ради!» Монахи, глубоко тронутые неожиданным поклоном старца, осознали свое самолюбие и просили старца простить их, обещая прекратить бессмысленную вражду. Но опытный наставник простил их не сразу, а только после некоторого испытания.
Множество полезных советов хранится в письмах старца Илариона. Переписка его была обширна, наставлениями старца пользовались не только миряне, духовные его дети, но и многие послушницы и монахини женских монастырей.
С конца 1860 года по 18 сентября 1873 года по отметкам в его записной книжке было отправлено четыре тысячи четыреста сорок два письма. Кроме того, десятки писем рассылались еженедельно при различных оказиях. Дошедшие до нас письма старца не утратили своей духовной значимости до сегодняшних дней.
Но кроме множества последователей и почитателей были у отца Илариона и завистники. Много неприятностей доставили старцу их доносы и жалобы, но никогда отец Иларион не преследовал своих врагов, никогда не мстил им, пользуясь своим положением.
Однако раны сердечные не проходят бесследно. На здоровье старца Илариона сказывался и многолетний изнурительный физический труд.
4 марта 1872 года старец Иларион отслужил последнюю свою литургию. Вернувшись в келью, он сел в кресло и сказал: «Никогда так не уставал, должно быть, пришел конец мой». Через несколько дней он принял пострижение в схиму, сохранив имя Иларион. После этого он слег.
Тяжелая, мучительная болезнь продолжалась больше полугода. Старец страдал от постоянной одышки, по ночам она переходила в удушье, во всем теле были сильные боли. Врачи опасались, что старцу грозит паралич сердца. Но сам старец Иларион сказал о себе так: «Не верю снам, но думаю, что на этот раз останусь жив. Приснилось мне, что вокруг меня сильнейшая гроза: разразился необыкновенный удар грома, но меня миновал, и я остался жив».
Старец был склонен считать свою болезнь следствием того, что как духовник больше занимался чужими грехами и мало каялся в своих. В сновидениях старцу Илариону и раньше часто являлся старец Макарий, но теперь видения участились и приносили страдальцу необыкновенное духовное утешение. В одном из видений старец Макарий сказал: «А я вот к тебе, Иларион, заехал. Я к тебе еще буду, заеду за тобой».