Вскоре после выхода из семинарии Коба поступил чем-то вроде бухгалтера в тифлисскую обсерваторию. Несмотря на «ничтожное жалование», должность, по словам Иремашвили, нравилась ему, так как оставляла много свободного времени для революционной работы. «О личном существовании он меньше всего заботился. Он не предъявлял никаких требований к жизни и считал такие требования несовместимыми с социалистическими принципами. Он был достаточно честен, чтобы приносить своей идее личные жертвы». Коба оставался верен тому обету бедности, который молчаливо и не размышляя давали все молодые люди, уходившие в революционное подполье; к тому же детство не приучило его к довольству, как многих других. «Я несколько раз посещал его в его маленькой, убогой, скудно обставленной комнате на Михайловской улице, – рассказывает незаменимый „второй Coco“. – Коба носил каждый день простую черную русскую блузу с характерным для всех социал-демократов красным галстуком. Зимою он надевал поверх старый коричневый плащ. В качестве головного убора он знал только русский картуз. Хотя Коба покинул семинарию отнюдь не в качестве друга всех молодых семинарских марксистов, все же все они время от времени складывались, чтобы при случае помочь ему в нужде». Барбюс сообщает, что в 1900 году, т. е. через год после ухода из семинарии, Иосиф оказался без всяких средств: «Товарищи давали ему возможность кормиться». Из полицейских документов вытекает, что Коба оставался на службе в обсерватории до марта 1901 года, когда вынужден был скрыться. Но служба, как мы слышали, едва обеспечивала его существование."…Его доходы не давали ему возможности хорошо одеваться, – продолжает Иремашвили, – но правда и то, что у него не было стремления поддерживать свою одежду хотя бы в чистоте и порядке. Его никогда нельзя было видеть иначе, как в грязной блузе и нечищенных башмаках. Все, что напоминало буржуа, он ненавидел от глубины души". Грязная блуза, нечищенная обувь и нечесанные волосы были тоже общим признаком молодых революционеров, особенно в провинции.
Перейдя в марте 1901 года на нелегальное положение, Коба окончательно превратился в профессионального революционера. Отныне у него не было имени, потому что было много имен. В разные периоды, а иногда в одно и то же время он именовался «Давид», «Коба», «Нижерадзе», «Чижиков», «Иванович», «Сталин». Параллельно жандармы наделяли его своими кличками; наиболее устойчивой была кличка «рябой», намекавшая на следы оспы на его лице. На легальное положение Коба переходил отныне только в тюрьме и ссылке, т. е. между двумя периодами подполья.
«Он никогда не разбрасывался, – пишет о молодом Сталине в своих исправленных воспоминаниях Енукидзе. – Все его действия, встречи, дружбы были направлены к определенной цели… Сталин никогда не искал личной популярности». Этот мотив, повторяющийся во многих официальных воспоминаниях, имеет своей целью объяснить, почему Сталин до самого прихода к власти оставался неизвестен народным массам, даже широким кругам партии. Неверно, однако, будто он не искал популярности. Он жадно искал ее, но не умел найти. Отсутствие популярности рано начало сверлить его душу. Именно неспособность завоевать славу лобовой атакой толкала эту сильную натуру на обходные и кривые пути.
Уже в молодости Коба искал власти над людьми, которые в большинстве своем казались ему слабее его. Но сам он не был ни умнее других, ни образованнее, ни красноречивее. В нем не было ни одного из тех качеств, которые привлекают симпатии. Зато он был богаче других холодной настойчивостью и практической сметкой. Он не повиновался импульсам, а умел подчинять их расчету. Эта черта успела сказаться уже на школьной скамье. «Обычно Иосиф отвечал на вопросы не торопясь, – пишет Глурджидзе. – Если у него был ответ всесторонне обоснованный, он отвечал; если же нет, он оттягивал ответ на более или менее короткий срок». Если оставить в стороне преувеличение насчет «всесторонне обоснованных» ответов, в этих словах дана весьма жизненная черта молодого Сталина, которая составляла важное преимущество в среде молодых революционеров, в большинстве своем великодушных, торопливых и наивных.