В семье росло трое детей, а так как отец рано умер, пытаясь разбогатеть на промыслах в Баку, то воспитанием детей занималась мать, Ида Антоновна Лауэр, родом из Дерпта. Она имела брата П. А. Лауэра, проживавшего в Тифлисе и получившего образование инженера-технолога. Этот брат мечтал служить на флоте, но, в соответствии с существовавшим тогда в Российской империи законом, мужчины еврейской национальности на флот не принимались. Со временем Ида Лауэр-Исаакян переехала к брату в Тифлис, там ее сын Ованес поступил в реальное училище, а его дядя постепенно прививал ему знания о морском деле, предлагая книги из своей обширной библиотеки. Ему удалось передать свою мечту племяннику, пожелавшему связать свою жизнь с флотом. Он даже с помощью дяди приобрел морскую фуражку с нахимовским козырьком, и мальчишки со двора называли его «швейцарским», а иногда насмешливо и уничижительно «ж…вским адмиралом», что вызывало крепкую обиду у мальчишки. И он стал добиваться поступления в Морской кадетский корпус, для чего летом 1913 года приехал в Санкт-Петербург. Но недворянина, да еще инородца, не приняли.
С корректировки все того же НКВД в биографии записано, что в те годы будущий адмирал пошел зарабатывать ремонтом авто в гараже при Технологическом институте… на самом деле Исаков с помощью некоего Вейцмана, знакомого его дяди, устроился лаборантом на одну из кафедр этого института. Но стремление стать моряком возникло вновь, когда началась Первая мировая война. С целью пополнения офицерскими кадрами флота были организованы Отдельные гардемаринские классы, куда Исаков не без помощи влиятельных соплеменников был все же зачислен. И стал «черным» гардемарином, т. к. окантовки на погончиках в этих классах были черные, а не белые, как в Морском корпусе.
По окончании классов в марте 1917 г. мичман Исаков получил назначение на эсминец «Изяслав», но удивительное дело — будущий адмирал начал службу не по военно-морской специальности, а стал ревизором (!), человеком, который ведает всеми видами довольствия на корабле. Что соответствует современной должности на эсминцах — помощник командира корабля по материально-техническому обеспечению. Биографы этого человека утверждают: революция застала «Изяслав» в ремонте в Гельсингфорсе; все офицеры корабля якобы бежали, а команда так возлюбила Исакова, что избрала его старшим офицером! И, конечно, «по зову сердца» он стал участником Гражданской войны, участвовал в разгроме генерала Юденича, после чего получил назначение служить командиром эсминца «Деятельный» на Каспийском море. А такое доверие нужно было доказать не столько своими знаниями и умениями перед матросами, сколько своей преданностью и верностью ЧК. Но служба на корабле и частые выходы в море даже для командира не простое дело, и вскоре красвоенмор Исаков добился перевода. Дальнейшая служба Исакова проходила на Черном море в Службе наблюдения и связи (СНиС); затем он стал старшим морским начальником Батумской базы.
Впервые на Исакова обратил внимание начальник оперативного отдела штаба морских сил Черного моря В. П. Боголепов, который предложил тому должность своего заместителя в штабе флота в Севастополе. И там начальник высоко оценил нового сотрудника и предложил назначить его начальником штаба эскадры. Но будущий адмирал бахвалился своим стремлением служить на настоящих кораблях; и его назначили на эсминец «Петровский», достраивающийся на верфях Николаева. После ввода его в строй Исаков привел корабль в Севастополь. Тогда же в письмах жене он по-детски восторгался: «Я — капитан, Олька!»
Вскоре его назначают председателем комиссии ЭПРОНа (экспедиция подводных работ особого назначения) по подъему эсминца «Калиакрия». Но Иван Степанович старался, желая получить блестящие аттестации, чтобы попасть в число командиров, из которых формировали экипажи для похода советских кораблей в Италию (уж очень выгодное мероприятие — попасть за границу), но перед выходом он слег в госпиталь… После выздоровления его направили на должность помощника начальника штаба береговой обороны Черного моря. Вот как стремился служить на кораблях, что попал служить на берег, да еще на штабную работу! А через полгода его перевели в штаб Морских сил Черного моря. Вначале Исаков был помощником, затем начальником Оперативного отдела штаба флота. После чего он больше не оставлял штабных кабинетов, считая их «главными каютами боевых кораблей»…