Польско-литовское войско 24 августа перешло реку Березину, сбило сторожевой дозор русских на реке Бобр. Гонец из дозора успел предупредить воевод о приближении противника. Русские отошли на левый берег Днепра и встали на реке Крапивне, между Оршей и Дубровно. Константин Острожский стал вести переговоры с русскими воеводами, на другом берегу Днепра стояли московские ополченцы. Между тем поляки немного выше по течению возводили мост через Днепр для переправы артиллерии и конницы. Острожский затягивал переговоры, чтобы поляки успели завершить строительство. В ночь на 8 сентября поляки переправили пушки, пехоту и конницу. Утром Острожский уже выстроил на поле войско в две линии. В первой – конница, во второй – пехота, пушки спрятали в ельнике.
Русское войско выстроилось в три линии. Бой начался атакой полка правой руки под командованием Михаила Булгакова. Атака сначала развивалась удачно, погибли знатные польские паны – Ян Заборовский и барон Слукецкий.
В контратаку пошла тяжёлая польская конница Януша Сверчовского, и атака русских захлебнулась. Челядин смотрел на бой со стороны и Булгакову не помог, старая зависть помешала.
Челядин ввёл в бой основные силы. Литовцы стали отступать, причём преднамеренно, продуманно втягивая русских в узкое место между оврагами и ельником, под пушки. Засада полякам удалась. Множество пушек открыли огонь и расстреляли русских. Избиение русской рати довершила польская тяжёлая конница. Уцелевшие русские полки обратились в бегство, но значительная их часть оказалась прижата к берегу Крапивны, где понесла огромные потери. В плен попали 611 человек только знатных людей – бояр, детей боярских. В их числе И. Челядин, Булгаков-Голица, Пронский, И. С. Семитно-Ярославец, Сивиндук-мурза, Борис и Пётр Ромодановские, К. Д. Засекин, Пётр и Семён Путяшичи, Борис и Иван Стародубские, Данила Басманов, И. Колычев, многие другие. Счёт пленных простых ратников шёл на тысячи.
Василий Иванович пленных на произвол судьбы не бросил. С 1522 по 1538 год через послов вёл переговоры с Сигизмундом по обмену «всех на всех», поскольку после литовских походов у русских было много пленных. Сигизмунд отказался. И только в 1552 году удалось обменять тех, кто дожил. Вернулись немногие. Например, Булгаков-Голица провёл в темнице 38 лет, не сломился, вернулся стариком. Приняв схиму, последние годы жизни провёл в Троице-Сергиевом монастыре, где умер 6 августа 1554 года.
Когда к Великому князю под Смоленск добрались первые ратники из разбитых под Оршей отрядов и сообщили о полном разгроме 12-тысячной русской рати, в войске случилось уныние. Многие воины имели в разгромленном отряде родственников и знакомых. Да и что сказать, польско-литовское войско превосходило отряд Челядина – Булгакова в три раза и имело пушки.
После совета с воеводами Василий Иванович решил открытого боя в чистом поле не принимать. Он с основным войском и Даниилом Щеней вернулся в Москву, оставив в Смоленске сильный гарнизон во главе с Василием Шуйским. Городу был оставлен запас продовольствия, пушки и огненный припас. Узнав о поражении русских под Оршей, вновь перекинулись к Литве Кричев, Мстиславль и Дубровно.
Полк Фёдора в Москву не вернулся. Великий князь распорядился остаться в Смоленске. Предвидя осаду города польско-литовским войском, горожане укрепляли стены, делали запасы провизии. И поляки с литовцами не заставили себя долго ждать. Буквально через неделю после ухода московской рати объявились под стенами.
Горожане и ратники уже успели отремонтировать стены, разрушенные местами пушками московского войска. Когда появились под стенами поляки и литовцы, штурмовать не стали сразу. Подьезжая к стенам, кричали:
– Сдайтесь на милось Жигмунта!
Поляки называли Сигизмунда по-своему, по-польски.
– Откройте ворота! Мы возьмём в плен русских ратников, а жителям король дарует своё благословение и милость!
Василий Иванович после сдачи Смоленска тоже явил милость. Боярам подарил богатые собольи и бобровые шубы, никого не казнил, не урезал в правах. Горожанам раздали деньги, отрезы тканей. С боярами и знатными людьми подарки царские сыграли злую шутку, натолкнули на крамольные мысли. Коли русский царь после сдачи города отнёсся благосклонно, то и недавний властитель города не накажет, не обидит. Того же мнения придерживался епископ Варсонофий, фактически идейный вдохновитель заговора.
Фёдор, проходя по торгу, услышал, как один из мужей городских, явно человек не бедный, судя по солидной золотой цепи на шее, вещал:
– Мы натерпелись страху и нужды, когда город осадил московский государь! А открыли ворота, сдали город, и никто не пострадал. Надо и сейчас открыть город для войска Жигмунта.
Очень кощунственной показалась эта речь Фёдору. Он спросил у мужа по соседству, судя по одежде – мастеровому.
– Это кто такой?
– Купец Зотов, кровопийца известный!