С другой стороны, капризный характер императора Павла I, его крайне своевольный и оттого беспорядочный стиль управления неимоверно поднимал в глазах сановников значение ума и умения быстро находить решение в самой сложной ситуации. Каждый из начальников Сперанского, желая обезопасить себя в условиях подобного правления, когда курьезные распоряжения сыпались на их головы почти ежедневно, старался всегда иметь под рукою умного, расторопного человека, способного спешно отыскать надлежащий способ исполнения и самого странного из государевых приказов. То было одно из тех счастливых времен в истории России, когда чиновник мог умом своим, знаниями, высокими деловыми качествами исторгнуть из своего начальства благорасположение к себе и покровительство.
Самая любопытная страница в биографии молодого Сперанского, начинавшего свою карьеру на государственной службе, — его взаимоотношения с императором Павлом. К сожалению, сохранилось слишком мало документов и свидетельств современников, для того чтобы представить эту страницу во всей полноте. Речь может идти разве что о нескольких ее фрагментах, к тому же плохо между собою совмещающихся.
Один из таких фрагментов — свидетельство Н. С. Ильинского. Лето 1800 года Павел I вознамерился провести в Гатчине. При особе своей он повелел находиться и Обольянинову. Петр Хрисанфович, отъезжая в Гатчину, прихватил с собой и Сперанского. Ильинский, также сопровождавший генерал-прокурора в этой поездке, рассказал впоследствии в своих мемуарах о том, как Павел, узнав о прибытии в свою резиденцию Сперанского, тотчас набросился на Обольянинова: «Это что у тебя школьник Сперанский — куракинский, беклешовский? Вон его сейчас!» Петру Хрисанфовичу стоило больших трудов смирить императорский гнев. Сохранить поповича при себе ему удалось лишь утверждением, что он, Обольянинов, «держит его в ежовых рукавицах». Вскоре после этого эпизода Павел прогуливался в гатчинском саду и встретил одного знакомого чиновника с другим, которого не знал. «Это кто с тобою?» — спросил Павел знакомого. «Наш чиновник Сперанский», — ответил тот. И Павел, по рассказу Ильинского, не сказав ни слова, отвернулся, закинув голову назад и отдуваясь. Этот жест был обычным выражением его негодования.
Имеется, однако, и совсем иного рода свидетельство об отношении императора Павла I к Сперанскому. Принадлежит оно самому Сперанскому. В царствование Николая I Михайло Михайлович руководил работами по составлению «Полного собрания законов Российской империи». С целью избежания ошибок работы эти велись непосредственно с подлинными экземплярами высочайших указов, которые специально были приносимы из Сената. С ними тщательно сверяли тексты списанных с указов копий. Однажды, когда шла работа с подлинными законодательными актами, подписанными императором Павлом, Сперанский обратил свое внимание на один из указов, который начертан был четким, прямым и твердым почерком. Вглядевшись в него, он узнал свою руку. «Ах, это мой почерк, этот указ писан мною», — заговорил он, обратясь к работавшим в комнате чиновникам, и, осмотрев с любопытством собственною рукой изготовленный текст указа, тут же добавил: «Да, это было самое трудное время из всей моей службы, когда я находился в кабинете Его Величества Павла Петровича; известен его характер, скорый, живой и строгий. Бывало, Государь приедет, призовет меня и даст на словах повеления написать к назначенному часу девять, пятнадцать и даже более разнородных повелений и указов Сенату. Сочинять и отдавать переписывать эти повеления и указы решительно было некогда, а потому я их всегда сам писал, прямо набело». Это признание Сперанского передал в своих воспоминаниях чиновник Григорий Александров, сидевший как раз за тем столом, возле которого остановился его начальник Сперанский, и работавший именно с тем, принадлежавшим его перу, указом.
О том, что Сперанского уже во время правления императора Павла часто привлекали к написанию текстов государевых указов, свидетельствует в своих мемуарах и Иван Иванович Дмитриев. «При восшествии на престол императора Павла, — сообщает он, — князь Куракин, получа звание генерал-прокурора, принял Сперанского в гражданскую службу и определил в свою канцелярию. С того времени начали развиваться способности его к письмоводству. Проекты манифестов, указов, учреждений, докладные записки — все это поручаемо было сочинять только Сперанскому, ибо никто в канцелярии не имел более образованности и не писал лучше его. С переменою министров не переменялось счастие его по службе. Он был нужен равно всем генерал-прокурорам. Каждый награждал труды его».