В период пребывания царя в Дрангиане был раскрыт первый заговор против Александра. Хотя об этом деле сообщает также и Вульгата, мы тем не менее не можем ясно представить себе всю ситуацию. Во всяком случае, речь шла о составленном македонскими офицерами заговоре, в котором каким-то образом был замешан Филот, сын оставленного в Экбатане Пармениона. Будучи командиром конницы гетеров, Филот принадлежал к ближайшему окружению царя. Ему предъявили обвинение в том, что, по крайней мере зная о заговоре, он не сообщил о нем своему царственному господину. Созванное Александром собрание войска после обвинения, выдвинутого самим царем в страстной речи, признало Филота виновным и вынесло ему смертный приговор, который, по македонскому праву и традиции, был сразу же приведен в исполнение ударом копья. То, что произошло дальше, можно считать самым темным местом в жизни Александра. Без предварительного следствия, не говоря уже о вынесении приговора войском, он после казни Филота незамедлительно отправил в Экбатану приказ убить Пармениона. За одиннадцать дней приказ дошел до далекого мидийского города и был там исполнен. Считал ли Александр, что после происшедшего он больше не мог рассчитывать на верность своего старого и заслуженного полководца, или же считал его тоже виновным, или же им двигали иные побуждения, полностью нам не известные? Короче, Парменион был убит. Существует мнение, что требования обывательской морали неприменимы к великим людям политической истории, и нельзя не признать, что поведение Александра, как и других великих людей прошлого, полностью соответствует этому мнению.
Из столицы Дрангианы, где был раскрыт заговор, поход продолжился дальше, в Арахозию, следующую в восточном направлении сатрапию. Новая Александрия должна была и здесь обеспечить на будущее вновь установленное господство. Удачно расположенный географически, город этот существует и сегодня под названием Кандагар.
Как только позволили погодные условия, весной 329 года до н. э., Александр со своим войском пересек Гиндукуш, огромные, высотой до семи тысяч метров, горы, которые протянулись в северной части современного Афганистана с востока на запад и которые греки считали продолжением Кавказа или Тавра. Успех, которого Александр добился, является в своем роде единственным в античной истории, в крайнем случае, с ним можно сравнить переход Ганнибала через Альпы. Уже через пятнадцать дней, без очевидных потерь, Александр преодолел горы и вступил в Бактрию, более южную из двух «верхних» сатрапий Персидской империи. Узурпатор Бесс не решился противостоять противнику в открытом бою и ушел на север, опустошая все вокруг. Покинутый большей частью своих сторонников и солдат, он вскоре попал в руки македонского передового отряда под командованием Птолемея, будущего царя и историографа. Александр приказал привести пленного обнаженным и в ошейнике и поставить у дороги, чтобы его видело все проходящее мимо македонское войско. Сам Александр, повидав его, задал ему вопрос, почему Дария, своего владыку, родственника и благодетеля, он захватил и вез с собой пленного и, наконец, убил? Бесс ответил, что надеялся таким образом вместе с другими приближенными Дария заслужить милость Александра. Александр приказал бичевать пленника и через герольда объявил, о чем он говорил с цареубийцей. В Зариаспе, столице Бактрии, он позже по всей форме предъявил обвинение убийце своего предшественника. Согласно персидским обычаям и закону, приговор гласил: «искалечение и жестокая казнь». С отрезанными ушами и носом Бесс был доставлен в Экбатану и там, по-видимому, распят на кресте.
Подобно Зариаспе, вскоре после пленения Бесса сдалась Александру без боя и Мараканда, столица сатрапии Согдиана. Немного позже царь достиг Яксарта (одной из двух северных рек, протекающих по территории нынешнего Туркестана в Аральское море). Во времена Ахеменидов Яксарт был границей империи на северо-востоке, что признавал и Александр; отсюда понятно, почему основанному здесь городу он дал название Александрия Крайняя. Царь считал, что находится в верхнем течении Танаиса, нынешнего Дона; независимо от этого, некоторое время спустя, находясь в Пенджабе, считал, что находится у истоков Нила. Эти два факта почти с пугающей неопровержимостью свидетельствуют, как мало можно рассчитывать на наличие у Александра и его сподвижников ясных географических представлений, которые дает современному человеку любая карта соответствующих районов, насколько расплывчатым и темным было в действительности запечатлевшееся у молодого македонянина представление о странах, через которые он проходил как завоеватель и в то же время как открыватель.