1 сентября 1939 г. Германия напала на Польшу. Началась Вторая мировая война. С целью отодвинуть границу от жизненно важного Ленинградского района СССР вел безуспешные переговоры с Финляндией об обмене территориями, с 30 ноября 1939 г. по 12 марта 1940 велась советско-финская война (она выявила ряд дефектов в военном строительстве в СССР). После прекращения войны с Финляндией отошедшая от нее территория была передана Карельской АССР, которая в марте 1940 г. была преобразована в Карело-Финскую ССР. Это имело лишь политический смысл – оказывать давление на Финляндию. В 1956 году Карело-Финская ССР была вновь преобразовала в Карельскую АССР в составе РСФСР.
Германия вела в Европе молниеносную войну нового типа. Весной 1940 г. немецкие войска оккупировали Данию, Норвегию, Голландию, Бельгию, Люксембург и в мае вторглись во Францию, которая уже в июне 1940 г. капитулировала. Поставив себе на службу громадные производственные, экономические и людские ресурсы оккупированных стран Европы, Германия уже со второй половины 1940 г. начала прямую подготовку к войне против СССР. В конце 1940 г. был утвержден план молниеносной войны против СССР («План Барбаросса»). Немцы ввели свои войска в Финляндию, Болгарию, Румынию, Венгрию, которые стали вассалами фашистской Германии. Весной 1941 г. немецкими войсками были оккупированы Греция и Югославия.
С нападением Германии на Польшу настала возможность и необходимость вернуть области, отторгнутые от СССР после неудачной войны с Польшей в 1921 г. – Западную Украину и Западную Белоруссию. 17 сентября, когда польское государство фактически перестало существовать (правительство и командование бежали из страны), советские войска вошли в Польшу и остановились на «линии Керзона» – границе 1919 г.
В октябре 1939 г. на основании всеобщего, равного и прямого избирательного права при тайном голосовании были избраны Народные собрания Западной Украины и Западной Белоруссии, которые приняли декларации о вхождении Западной Украины и Западной Белоруссии в СССР. С правовой точки зрения выборы сразу за введением войск сомнительны. Однако нет сомнений в том, что подавляющее большинство белорусов и украинцев желало воссоединения, побуждаемое как национальными, так и социальными интересами.
В конце 1939 г., в обстановке начавшейся второй мировой войны правительства Литвы, Латвии и Эстонии заключили с СССР договоры о взаимопомощи, согласно которым в эти страны вводилось по одному корпусу советских войск. В качестве жеста доброй воли советское правительство передало Литве г. Вильнюс и Виленский край. Летом 1940 г. обстановка резко изменилась, военные успехи Германии побудили прибалтийские правительства переориентироваться на Берлин и начать с немцами секретные переговоры. СССР, опираясь на поддержку левых сил и массовые демонстрации в столицах, предъявил ультиматум, и правительства ушли в отставку. Были проведены выборы в парламенты, на которых победили левые блоки («союзы трудового народа»), получившие более 90% голосов. Правые силы были деморализованы демонстрациями и проведенной накануне выборов депортацией около 80 тыс. человек (фабрикантов, активных правых политиков, журналистов и военных).
Акция СССР нарушала правовые нормы, но опиралась на реальное недовольство населения буржуазными режимами. 21 июля 1940 г. новые парламенты приняли декларации с просьбой о вступлении в СССР Литвы, Латвии и Эстонии. В экономику новых республик были сделаны крупные вложения для быстрого выхода из кризиса. После отделения от России эти республики не смогли встроиться в западную экономическую систему, и социальное положение было тяжелым. Оно еще ухудшилось с началом мировой войны, т.к. республики оказались отрезаны от своего главного рынка (английского). Резко подскочила безработица, режимы стали сдвигаться вправо. Так, правительство Ульманиса, нарушая конституцию Латвийской республики, не проводило выборов в Сейм, а затем и вообще упразднило его. С включением этих республик СССР значительно усилил оборону северо-западных границ.
В результате мирного разрешения с Румынией вопроса о захваченной ею в 1918 г. Бессарабии (которая была частью России с 1812 г.) и о передаче СССР населенной украинцами Северной Буковины, в Бессарабии и Северной Буковине была установлена Советская власть. Мирное решение было достигнуто после ультиматума СССР. Германия посоветовала румынам уступить, намекнув, что уступка будет временной. Северная Буковина России не принадлежала. СССР добивался ее присоединения к Украине ввиду очень важного стратегического значения (по ней проходила рокадная железная дорога). Бессарабия была объединена с Молдавской АССР (левобережное Приднестровье) с образованием Молдавской ССР и включением ее в СССР в качестве союзной республики. Конституции Литвы, Латвии, Эстонии и Молдавии допускали, наряду с социалистическим, частный сектор хозяйства (частные хозяйства единоличных крестьян, ремесленников и кустарей, мелкие частные промышленные и торговые предприятия в пределах, установленных законом).