Московские послы не раз приезжали в Сечь, чтобы договориться о совместной борьбе с Крымской ордой. В 1600 году Борис принял в Москве запорожских послов. Четыре года спустя он направил в Запорожье посланца Ивана Солонину с оружием и денежным жалованьем. Борис призвал казаков выступить против бусурман — турок и татар. Отрепьев убеждал запорожцев объединиться с крымцами и напасть на православную Русь. Его доводы не достигли цели. Отрепьев не скупился на обещания, но у него не было денег на организацию экспедиции. В первом столкновении с Борисом самозванец потерпел поражение.
Запорожцы помогли Отрепьеву установить связи с донскими казаками. Осенью 1603 года его послы посетили Раздоры на Дону. «Царевич» обещал донцам волю, и те немедленно отозвались на его обещание.
Борис стеснил донских казаков. На Дону все чаще появлялись его воеводы. Царские крепости были воздвигнуты на казацких землях — на Осколе и Северском Донце. Казаки понимали, что их вольностям приходит конец. По этой причине обещания
Круг постановил признать прирожденного государя, и атаманы Корела и Межаков взялись доставить приговорную грамоту «Дмитрию». Миссия завершилась провалом. Донцы были взяты под стражу, а находившийся в их руках пакет попал к князю Янушу Острожскому. Князья Острожские знали беглого московского инока и считали его обманщиком. Они не желали войны с Россией, но более всего боялись нового взрыва казацких восстаний на Украине. Допросив Корелу, князь Януш дознался, что на помощь «царевичу» скоро придут две тысячи донцов и других «злодеев». Встревожившись, воевода обратился с письмом к королю. Он предлагал с помощью военных мер пресечь назревавшее «воровство», в результате которого казаки,
В 1600 году Россия и Польша подписали договор о двадцатилетием перемирии. Мир был настоятельной необходимостью как для русских, так и для поляков. Самые дальновидные политики Речи Посполитой выступали за сближение с восточным соседом. Коронный гетман Ян Замойский предлагал скрепить мир с Россией браком короля с Ксенией Годуновой. Против войны высказалась большая часть сенаторов Речи Посполитой.