Московский люд оказал ополчению огромную помощь. Но повстанцы не обладали военными навыками и были плохо вооружены. Собственные же силы ополчения были столь невелики, что рассчитывать на немедленный успех не приходилось. Чтобы организовать правильную осаду крепости, надо было иметь многократный перевес в силах. Ляпунов и его сподвижники не имели ни многочисленного войска, ни тяжелой артиллерии. При таких условиях штурм Кремля мог принести лишь неудачу. Мало того что Кремль и Китай-город располагали беспримерной по мощности системой укреплений. В руки наемников попала лучшая русская артиллерия. Никогда еще ни на одной стене не было установлено столько пушек, сколько их видели теперь на кремлевских стенах. Осаждавшим нечего было противопоставить их огневой мощи.
Ополчение сделало все, что могло. Ляпунов с отрядами рязанцев занял Яузские ворота. Заруцкий и Трубецкой помогли ему закрепиться в этом решающем пункте, а затем попятились к Воронцовскому полю и расположились вдоль стен Белого города до Покровских ворот. Прочие полки взошли на стены Белого города на всем пространстве от Покровских ворот до Трубной площади на Неглинной. Северная часть стены находилась на некотором удалении от пушек Китай-города, и ее оборону взяли на себя воеводы, только что потерпевшие неудачу на владимирской дороге, — Измайлов, Мосальский и Репнин. К ним на помощь прибыли Иван Волынский с ярославцами, Федор Волконский с костромичами, Федор Погожий с уличанами.
Отряды Ляпунова прикрывали самую важную коммуникацию — старую коломенскую дорогу, связывавшую Москву с Рязанским краем. Под контроль замосковных воевод перешли также дороги, шедшие из столицы к Ростову и Ярославлю.
Укрепления Ляпунова стали ключевой позицией земского лагеря. С первых дней тут не прекращалась яростная перестрелка. На голову рязанцев сыпались ядра. Враг пытался вернуть Яузские ворота и не дать ратникам укрепиться на близком расстоянии от Китай-города и Кремля.
Вожди земского ополчения рассчитывали воспользоваться восстанием в Москве и освободить ее одним ударом. Сожжение столицы разрушило все их планы. Земская рать принуждена была перейти к длительной осаде. С наступлением лета внешнеполитическое положение России стало быстро ухудшаться. Шведы все ближе подбирались к Новгороду. Речь Посполитая напрягла все силы, чтобы покончить со Смоленском.
Еще в январе боярское правительство направило в королевский лагерь Ивана Салтыкова, с тем чтобы добиться повиновения от послов Голицына и Филарета и осуществить решение о сдаче Смоленска. Подобно Гермогену, Василий Голицын с недоверием следил за восстанием в городах и не считал возможным порвать с правительством, членом которого он сам состоял. Подвергшись новому нажиму из Москвы, он выдвинул компромиссный план. Согласно этому плану смоляне должны были впустить в город небольшой отряд королевских солдат и присягнуть Владиславу сразу после того, как король снимет осаду. В начале февраля послы виделись с представителями Смоленска и договорились с ним о размещении в городе 200 польских солдат. Уступки Голицына и Филарета, однако, не приблизили долгожданного мира.
Польские сенаторы выдвинули свои условия соглашения о Смоленске. Суть их сводилась к следующему. Король снимет осаду, когда смоляне принесут повинную и исполнят его требования, а именно: впустят в крепость 350 солдат, выставят у ворот смешанную стражу из поляков и русских, передадут второй комплект ключей от города в руки начальника польского отряда. Смоленск останется в составе Русского государства временно, до заключения окончательного договора. Город должен возместить все убытки, понесенные королевской казной во время полуторалетней осады Смоленска.
Шеин созвал земских представителей и весь народ для обсуждения предложений Сигизмунда. Лишь немногие высказались за прекращение сопротивления. Но среди них был местный архиепископ. «Что меч не истребил, то поветрие истребляет, — заявил он, — лучше нам поддаться за присягою их, хотя бы нас потом перебили». Даже архиепископ не верил тому, что после сдачи Сигизмунд пощадит смолян.
Все собравшиеся на площади перед воеводской избой хорошо понимали, что речь идет о сдаче крепости неприятелю. Собор подтвердил, что двести солдат будут допущены в город лишь после того, как Сигизмунд выведет все свои войска из пределов России. Сожжение Москвы подтвердило худшие опасения смолян. Продолжение мирных переговоров стало невозможным. Невзирая на уступки Голицына и Филарета в вопросе о Смоленске, король велел арестовать их. Позже королевская стража разграбила посольские пожитки и перебила челядь. Сами послы были увезены в Литву пленниками.