Один из самых древних русских городов, Смоленск в течение столетия находился под властью литовских великих князей. Смоленск и Рязань явились последними великорусскими территориями, вошедшими в состав единого Русского государства в начале XVI века. Крупный торговый и ремесленный центр, Смоленск служил средоточием торговли России с Западом. Сюда приезжали многочисленные купцы из Литвы, Польши, Чехии, Германии и других европейских стран. Из всех русских городов лишь Москва да Псков платили в казну большую сумму торговых пошлин, чем Смоленск. На его посадах располагалось, по словам современников, до 6 тысяч дворов. Население города, возможно, превышало 20 тысяч человек.
Смоленск служил ключевым пунктом всей русской обороны на западе. В правление Бориса Годунова город был обнесен новыми мощными каменными стенами. Строительством их руководил замечательный русский архитектор Федор Конь. Годунов сравнивал новую крепость с драгоценным ожерельем, которое будет охранять Русскую землю. Смоленские стены имели протяженность почти 6 верст, а их толщина превышала 5 метров. В состав смоленского гарнизона входило не менее 1500 стрельцов. С начала военных действий воевода призвал к оружию посадских людей. Днем и ночью караулы на стенах крепости несли 1862 человека горожан, вооруженных ружьями или саблями. В Смоленске было без малого 1200 дворян. Таким образом, гарнизон русской крепости был весьма значительным. Со времен войны с первым самозванцем московское командование сосредоточило в Смоленске огромные запасы продовольствия и пороха.
Затеяв поход на Смоленск, Сигизмунд III особым универсалом объявил, что он сжалился над гибнущим Русским государством и только потому идет оборонять русских людей. Король повелевал смолянам отворить крепость и встретить его хлебом-солью. Жители Смоленска отвечали, что скорее сложат свои головы, чем поклонятся ему. Началась беспримерная двадцатимесячная оборона города.
12 октября королевская армия устремилась на штурм Смоленска. Солдаты бросились на приступ с двух сторон. Им удалось разрушить Авраамиевские ворота, но все попытки ворваться внутрь крепости были отбиты. Неприятелю пришлось перейти к длительной осаде. Наемники подвели мины под крепостную стену. Смоляне сделали контрподкопы и отвели угрозу. Осажденные тревожили неприятельский лагерь частыми вылазками. Средь бела дня кучка храбрецов переправилась из Смоленска за Днепр, захватила вражеский штандарт и благополучно вернулась назад.
Тем временем армия Скопила продолжала медленно продвигаться к Москве, очищая от тушинцев и польских людей замосковные волости и города. Соперничавшие гетманы Ружинский и Ян Сапега осознали опасность и решили объединить силы, чтобы положить конец успехам Скопина. Они предприняли наступление на Александровскую слободу, занятую воеводой, но потерпели неудачу.
Король Сигизмунд надеялся одним ударом пробить брешь в русской обороне и закончить войну в короткий срок. Но его планы потерпели неудачу. Ослабленная гражданской войной Россия нашла в себе силы, чтобы отразить первый натиск иноземных захватчиков.
Владения Лжедмитрия II стремительно сокращались. Его люди сдавали город за городом. Неудачи посеяли раздор в тушинском лагере. «Боярская дума» «вора» раскололась. Одни ее члены затеяли тайные переговоры с Шуйским, другие искали спасения в лагере интервентов под Смоленском.
Наемники не прочь были вернуться на королевскую службу. Помехой им была лишь их алчность. По их расчетам, Лжедмитрий II задолжал им от 4 до 7 миллионов рублей, невообразимо большую сумму. Наемное воинство и слышать не желало об отказе от «заслуженных» миллионов. В конце 1609 года самозванец вместе с Мариной уныло наблюдал из окошка своей избы за своим «рыцарством», торжественно встречавшим послов Сигизмунда III. Послы не удостоили «царька» даже визита вежливости. Тушинские ротмистры и шляхта утверждали, будто они, служа «Дмитрию», служили Сигизмунду, отстаивали его интересы в войне с Россией. Поэтому они требовали, чтобы королевская казна оплатила их «труды», и тогда они немедленно отправятся в лагерь под Смоленском. Переговоры зашли в тупик. Если что-нибудь и спасло на время «царька», так это его долги.
Лжедмитрий не знал, на что решиться. Среди общей измены он вспомнил о своем давнем покровителе пане Меховецком. Пана тайно вызвали во «дворец», и он долго беседовал с глазу на глаз с самозванцем. Узнав об этом, Ружинский пришел в бешенство. Он ворвался в царские покои и зарубил Меховецкого на глазах у перепуганного «государя». На другой день Лжедмитрий пытался обжаловать действия гетмана перед войском. Но Ружинский пригрозил, что велит обезглавить и самого «царька». Тогда Лжедмитрий призвал к себе другого благодетеля — Адама Вишневецкого. Друзья заперлись в избе и запили горькую. Но Ружинский положил конец затянувшейся попойке. Он выставил дверь и стал бить палкой пьяного пана Адама, пока палка не сломалась в его руке. Мигом протрезвевший самозванец спрятался в клети подле «дворца».