Серпуховская площадь, если посмотреть на нее сверху, - идеальный овал. Площадь возникла в конце XVIII века по приказу тогдашнего московского градоначальника И. П. Салтыкова. Ее планировка чем-то напоминает Парижскую площадь Звезды - в Серпуховскую так же со всех сторон вливаются лучи улиц: Большая Полянка, Большая Ордынка, Пятницкая, Житная, Зацепский и Коровий Валы, Большая Серпуховская и Люсиновская. До сих пор эта планировка сохранилась почти неизменной - несмотря на то, что в шестидесятые годы под площадью пробили автомобильный тоннель и подвели к ней новый проезд, отходящий от Большой Серпуховской улицы. В центре площади находился небольшой рынок, вокруг которого ходили конки, а позже - трамваи. В 1913 году рынок закрыли, а на его месте разбили круглый сквер с фонтаном в центре - он просуществовал до 1931 года.
Начнем осмотр площади от угла с Большой Полянкой. Когда-то здесь стоял длинный двухэтажный дом с лавками, но его снесли на рубеже 1950-1960-х годов, и угловым стал дом № 60 по Большой Полянке, бывший доходный дом Александра Крокоса (известный также и по имени своего последнего владельца, купца Николая Терентьева). Он был построен в 1904 году по проекту И. П. Машкова. Самый знаменитый из жильцов этого дома - скульптор Шадр, автор памятников «Булыжник - оружие пролетариата» и «Сезонный рабочий». Однако современным москвичам этот дом известен, прежде всего, тем, что на его глухой стене, выходящей на площадь, до сих пор сохранилась гигантская советская мозаика «Мы строим коммунизм». Она почти всегда закрыта рекламой, но иногда эта рекламная площадка простаивает и мозаика открывается обзору. Сам дом пару лет назад расселили, предполагается, что на его месте построят отель.
На угол Большой Полянки и Ордынки выходит двухэтажный дом. Это - самое старое здание на площади, оно построено в первой половине XIX века купцом Гусевым. В XIX веке в этом доме работали чайный и колониальный магазины, а также маленький винокуренный завод. В 1870-1880-е годах этот дом перешел в руки Карла Феррейна, знаменитого московского аптекаря. Он, разумеется, открыл здесь аптеку, она работает и по сей день, являясь, таким образом, одной из старейших в Москве. Еще один старожил до недавних пор существовал в соседнем доме, занимающем участок между Большой Ордынкой и Пятницкой улицами. Здесь на протяжении почти всего XX века работал колбасный магазин - его до сих пор вспоминают жители этого района. Магазин закрылся в начале двухтысячных после того как в доме произошел пожар. Тогда же из дома выселили жильцов; с тех пор он пустует, ожидая сноса - жизнь теплится лишь в первом этаже, там до сих пор мелкие лавочки.
Застройка противоположной стороны площади была уничтожена уже давно. Она была двухэтажной и подчеркивала округлость площади. На углу с Валовой улицей стоит здание Хлебозавода № 1. Еще в 1998 году заводские корпуса были приговорены к сносу «как не имеющие историко-архитектурной ценности». Уже через год был готов проект строительства на этом месте бизнес-центра «Дом хлеба», но только в 2009 году для него нашелся инвестор - так что, вероятно, здания хлебозавода скоро не будет.
На месте остальной застройки площади в шестидесятых годах разбили сквер, в 2003 году украшенный памятником средневековому персидскому поэту и философу Алишеру Навои, который считается основоположником узбекской литературы. Никакого отношения к этим местам Навои, разумеется, не имеет, и по какой причине его памятник оказался именно на Серпуховской площади, неизвестно. Далее, на стрелке между Большой Серпуховской и Люсиновской улицами - здание «Макдональдса». До него тут находился известный в эпоху застоя вино-водочный магазин. А перед этим зданием некогда стояла часовня иконы Божией Матери «Нечаянная Радость», подворье Лужецкого Ферапонтова монастыря.
Промежуток между Люсиновской и Коровьим Валом занимает наземный вестибюль станции метро «Серпуховская» и павильон кафе «Му-му». А собственно Коровий вал начинается со здания универмага «Добрынинский». Этот магазин был открыт еще в 1929 году. В середине двухтысячных он пережил капитальную реконструкцию. За ним стоит наполовину скрытое забором здание кинотеатра «Буревестник» (1957 г.), хорошо известное даже тем, кто никогда не был в Москве - этот кинотеатр сняли в фильме «Место встречи изменить нельзя». Это уже второй кинотеатр на том же месте, предыдущий был построен в 1914 году и назывался «Великан». Позже его переименовали в «Спорт», а в 1941 году кинотеатр был уничтожен во время бомбежки. «Буревестник», впрочем, уже не работает - еще в начале 1990-х годов мэр Москвы передал это здание Александру Градскому для создания музыкального театра. Но тут немедленно разгорелся спор хозяйствующих субъектов и, в общем, здание почти повторило судьбу печально известного «Форума»: стоит и разрушается.